Anisidine, Phenetidine, Phenacetin.

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Azofarbstoffe (Coccinin, Anisolroth, Phenetolroth) benutzt wurden, wenigmehr in Betracht. Dagegen sind zur Zeit das Metaamidophenolund seine am Stickstoff alkylirten Derivate [Dimethyl- und Diäthyl-amidophenol CeH^O^-N^Hg^ bezw. C 6 H 4 (OH)-N(C 2 H 5 ) 2 ] — die Aus-gangsmaterialien zur Herstellung der prächtigen Rhodaminfarbstoffe sowiedes Nilblaus (vgl. dort) — sehr wichtig. Man gewinnt 1 diese Verbin-dungen aus der Metanilsäure (vgl. S. 210) bezw. ihren Alkylderivatendurch Schmelzen mit Aetzalkalien, sowie aus der durch Einwirkungvon Oxalsäure auf m-Phenylendiamin erhältlichen m-Phenylenoxamin-säure NH 2 -C 6 H 4 -NH-CO-CO-OH bezw. ihren Alkylderivaten, indem mandie Amidgruppe vermittelst der Diazoreaction gegen Hydroxyl austauschtund darauf durch Verseifung den Oxalsäurerest wieder abspaltet.

Paraamidophenol wird neuerdings zum Färben von Pelzwerk benutzt 2 . Tränktman Haare mit einer alkalisehen Lösung desselben und bringt sie dann in einOxydationsbad — am besten aus Wasserstoffsuperoxydlösung —, so entwickelt sichauf ihnen eine braune bis rothbraune Färbung.

Für die Pharmacie endlich ist ein Derivat des p-Amidophenols

— nämlich das Phenacetin 3 C 6 H 4 (0-C 2 H 5 )(NH-CO-CH 3 ) (p-Acet-phenetidid, p-Aethoxyacetanilid, Aethanoylamino-l-äthoory-4-benzen)

— von grösster Bedeutung. Im Jahre 1887 zuerst empfohlen, ist das-selbe eines der meistgebrauchten antiseptischen und antineuralgischenMittel geworden; es bildet farblose Krystallblättchen, schmilzt bei 135",löst sich in 1400 Thln. kaltem, ca. 70 Thln. siedendem Wasser; mangewinnt es durch Acetylirung des p-Phenetidins. Der grosse Erfolg desPhenacetins hat vielfache Bemühungen gezeitigt, auch andere Derivatedes p-Amidophenols dem Arzneischatz zuzuführen 4 . Von den zahlreichenVerbindungen, welche in dieser Beziehung vorgeschlagen und untersucht 5wurden, haben sich als Fiebermittel das Phenocoll 6 C 6 H 4 (0-C 9 H 5 )(NH-

1 Vgl. die Patente in Friedländer's Fortschritten d. Theerfarbenfabrikation 1887—1890 (Berlin 1891), S. 11—14; 1890—1894 (Berlin 1896), S. 58. — Vgl. ferner: Bad.Anilin- u. Soda-Fabrik, D. R. Pat, Nr. 76 419 u. 77 131, referirt in Ber. 27 Ref., 953(1894); 28 Ref., 30 (1895).

2 Erdmann, Ztschr. f. angew. Chem. 1895, 425. Ber. 23 Ref., 476 (1890);28 Ref., 676 (1895).

3 Pharm. Centralhalle 1887, 583; 1888, 245. — Autenribth u. Hinsbeeo, Arch.f. Pharm. 229, 456 (1891). — Vaubel, J. pr. [2] 52, 421 (1895).

4 Vgl. z. B.: Bayer u. Co., Ber. 22 Ref., 522 (1889); 24 Ref., 232, 430 (1891).

— E. Merk, Bericht über d. Jahr 1893, S. 3 ff. (Darmstadt 1894). Chem. Centralbl.1896 I, 1120. — J. Boos, Pharm. Centralhalle 1895, 409. Ber. 28 Ref., 520 (1895).

— Farbwerke Höchst a/M., Ber. 27 Ref., 437, 478 (1894); 28 Ref., 366 (1895). —Bistrzycki u. Ulffers, Ber. 27 Ref., 831 (1894). — Wenghöffer, Cöthener Chem.-Ztg. 19, 1753 (1895). — Riedel, Ber. 27 Ref., 957 (1894); 28 Ref., 366, 696 (1895). —Traub u. Pertsch, Ber. 28 Ref., 31 (1895). — Gesellsch, f. chem. Ind., ebenda, 491. —Täuber, ebenda, 521, 582. — Lederer, ebenda, 803, 951. — Pidtti, Cöthener Chem.-Ztg. 20, 54 (1896). Ber. 29, 84 (1896). Arch. f. Pharm. 234, 161 (1896). — Hilde-brandt, Chem. Centralbl. 18961, 1130.

6 Vgl. Hinsberq u. Treupel, Archiv f. exp. Path. u. Pharm. 33, 216 (1894).6 Vgl. Pharm. Centralhalle 1891, 255, 269, 63/; 1893, 696.