264

Säuregelb oder Echigelb.

C G H 4 -NHC0CH 3 entsteht aus Amidoazobenzol durch Behandlung mitEssigsäureanhydrid, schmilzt bei 143°.

Darstellung von Amidoazobenzol aus Diazoamidobenzol im Labo-ratorium: Man versetzt eine Lösung von 10 g Diazoamidobenzol in 20 g Anilinmit 5 g salzsaurem Anilin und erwärmt gelinde auf dem Wasserbade etwa eineStunde; die vollständige Umwandlung des Diazoamidobenzols erkennt man daran,dass eine Probe beim Erwärmen mit Alkohol und Salzsäure nicht mehr Stickstoffentwickelt. Behandelt man jetzt das Eeactionsgemisch mit verdünnter Essigsäure,so geht das Anilin in Lösung, während das Amidoazobenzol sich als bröcklig-krystallinisehe Masse abscheidet. Es kann direct durch Krystallisation aus ver-dünntem Alkohol gereinigt werden; oder man verwandelt es in das Chlorhydrat,indem man es in kochendem Wasser suspendirt. Salzsäure unter Vermeidung einesgrösseren Ueberschusses zufügt, heiss filtrirt und die Lösung krystallisiren lässt.

Für die technische Darstellung des Amidoazobenzols isolirt man dasDiazoamidobenzol nicht, sondern lässt auf eine Lösung von salzsaurem Anilin inAnilin eine wässerige Lösung von Natriumnitrit einige Zeit bei gelinder Wärme(30—40°) wirken, dann noch etwa einen Tag bei gewöhnlicher Temperatur stehen,versetzt darauf mit massig starker Salzsäure und trennt das salzsaure Amidoazu-beuzol von dem leicht löslichen Salzsäuren Anilin, aus dessen Lösung man durchAlkalisiren mit Kalk und Destillation das überschüssige Anilin zurückgewinnt.

Darstellung von Benzol-azo-diinethylanilin: Man diazjatirt eine Lösungvon 46 g Anilin in 500 ccm Wasser und 120 g 38-procentiger Salzsäure mit einerconcentrirten wässerigen Lösung von 36 g käuflichem Xatriumnitrit (vgl. S. 279—280),fügt diese Lösung nach halbstündigem Stehen unter Kühlung und Umrühren zueiner Lösung von 60 g Dimethylanilin in 250 ccm Wasser und 50 g 38-procentigerSalzsäure und giebt, nachdem die Mischung wiederum etwa eine halbe Stunde ge-standen hat, eine eoncentrirte Lösung von 250 g krystallisirtem Natriumacetat zu;man erhält jetzt das Benzolazo-dimethylanilin als gelben voluminösen Niederschlag,der durch Krystallisation aus Alkohol gereinigt werden kann.

Von erheblicher praktischer Bedeutung sind die Sulfosäuren desAmidoazobenzols und einiger Derivate desselben. Als gelber Farb-stoff wird in der Wollfärberei das^ Sänregelb oder Echtgelb l benutzt,welches ein Gemenge von Natriumsalzen der Amidoazobenzol-mono-und disulfosäure:

~\

SO,rL

-N""N-

\i_/'

-NH, und

S0 3 H-( )—N X— (

-NH.,

ISO,H

darstellt, durch Sulfuriren von Amidoazobenzol gewonnen wird, in Wassermit gelber Farbe löslich ist und auch zur Herstellung von Disazofarb-stoffen dient (vgl. Biebricher Scharlach). — Durch Combination von

1 Gkässler, D. K. Pat. Nr. 4186 (1878), 7094, 9384 (1879). — Geiess, Ber. 15,2184 (1882). — Janowsky, Ber. 16, 1488 (1883). Monatsh. 4, 279, 653 (1883). —Eoer, Ber. 22, 847 (1889).