Amidoazobenzol.

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Amidoazoverbindungen wieder als Componenten zum Aufbau compli-cirterer Azokörper — Disazokörper — dienen, z. B.:

C 6 H 6 -N. 2 -C 9 H 4 -N=:N-C1 + C a H 5 -OH = HCl + C 6 H 3 -N,-C e H 4 -N,-C 6 H 4 iOH).

Die Azogrup'pe andererseits bedingt ihre Empfindlichkeit gegen Reduc-tionsmittel, welch' letztere bei energischer Wirkung, wie schon S. 261erwähnt, eine Spaltung an der Stelle der Azogruppe herbeiführen. Einesolche Spaltung kann auch durch längeres Kochen mit starker Salzsäurebewirkt werden; so liefert Amidoazobenzol hierbei wesentlich Anilin,Paraphenylendiamin und gechlorte Hydrochinone l , wie C 0 HC1 3 (OH) 2 , —eine Eeaction, die sich dadurch erklärt, dass die Salzsäure wie freierWasserstoff und freies Chlor, also einerseits reducirend, andererseitsoxydirend und chlorirend wirkt.

Amidoazobenzol a C 6 H 6 —N-

:N-

-C G H 4 -NH 2 ist der einfachste Ver-

treter der Paraamidoazoverbindungen. Es krystallisirt aus verdünntemAlkohol in bräunlichgelben Nadeln, schmilzt bei 126°, siedet unzersetztoberhalb 360°, ist in heissem Wasser sehr wenig, in Alkohol sehr leichtlöslich; sein Chlorhydrat C 6 H S -N==N-C G H 4 -NH 2 .HC1 bildet prächtige,blauviolette, stahlglänzende Nadeln und löst sich in angesäuertem heissemWasser schwer zu einer rothen Lösung. Das Amidoazobenzol wurde1863 in Form seines Chlorhydrats oder Oxalats als gelber Farbstoffunter der Bezeichnung „Anilingelb" in den Handel gebracht, wurdeaber direct als Farbstoff nur kurze Zeit benutzt; dagegen wird es alsZwischenprodukt heute in grosser Menge von der Farbenindustrie erzeugtund zur Gewinnung seiner Sulfosäuren (vgl. S. 264), ferner zur Darstellungvon Disazofarbstoffen und Indulinen benutzt. — Benzol-azo-dimethyl-anilin 3 C 6 H 6 —N=N—C G H 4 -N(CH 3 ) 2 (4-Dimethylamido-azobenzol)bildet goldgelbe Blättchen, schmilzt bei 116°, destillirt in kleinen Mengenunzersetzt, wird zuweilen zum Färben von Butter benutzt und führtdaher auch den Namen „Buttergelb"; sein Chlorhydrat bildet purpur-rote Nadeln. — Benzol-azo-diphenylamin 4 C C EL—N =r= N—C G H 4 NH-C 8 H 6 (4-Anilido-azobenzol, Phenylamidoazobenzol) — durchdirecte Combination von Diazobenzolchlorid mit Diphenylamin herstell-

Aeetylamidoazobenzol 5 C G H 5 —N=N—

bar — schmilzt bei 82°.

1 Wallach u. Köluker, Ber. 17, 395 (1884).

2 Mene, Compt. rend. 52, 311 (1861). — Martius u. Griess, Ztschr. Chem.1866, 132. — Kekdle, ebenda, 689. — G. Schmidt, Ber. 5, 480 (1872). — Grässler,D. R. Pat. Nr. 4186 (1878). — Lippmann u. Lange, Ber. 13, 2136 (1880). — Witt u.Thomas, Journ. Soc. 43, 113 (1883). — Janowsky u. Erb, Ber. 18, 1135 (1885). — Stadelu. Bader, Ber. 19, 1953 (1886J.

3 Griess, Ber. 10, 528 (1877). — Berju, Ber. 17, 1402 (1884). — Möhlau, Ber.17, 1490 (1884). — Kunz, Ueb. Umlagerungsprodukte d. Acetylamidohydrazobenzolsu. Dimethylamido-hydrazobenzols etc. (Inaug.-Diss., Heidelberg 1893), S. 22.

* O.N.Witt, Ber. 12, 259 (1879). — Nanninga, Ueb. 3-Methyl-azobenzol und2.4-Dimethyl-azobenzol (Inaug.-Diss., Heidelberg 1894), S. 41.

5 G. Schultz, Ber. 17, 463 (1884). — Berju, Ber. 17, 1400 (1884).