Helianthin, Diphcnylaminorange, Metanilgelb, Ghrysaidin.

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Diazobenzolsulfosäure mit Diinethylanilin wird Benzolsulfosäure-azo-dimethylanilin 1 S0 3 H-C 6 H 4 -N 2 -C c H 4 -N(CH 3 ) 2 (4-Sulfosäure-4'-Di-methylamido-azobenzol) erhalten, ein Körper, welcher als freieSäure rothviolette Nadeln darstellt, als Natriumsalz — orangegelbe,glänzende Blättchen — den Farbstoff Helianthin (Methylorange,Tropaeolin D) bildet; dieser Farbstoff — in der Färberei kaum ver-wendet — kann zweckmässig als Indicator bei Titrirungen (mit Alkaliengelbe, mit Säuren rothe Färbung) benutzt werden. — Technisch wichtigsind als Farbstoffe die Combinationen der diazotirten Sulfanilsäure undMetanilsäure (vgl. S. 210) mit Diphenylamin S0 3 H-C ß H 4 -N 2 -C 6 H 4 -NH-C 6 H 5 , deren erste — 4-Sulfosäure-4'-Anilido-azobenzol 2 — dieFarbsäure des Diphenylaiiunoraiige (Tropaeolin 00) darstellt, wäh-rend die zweite — 3-Sulfosäure-4'-Anilido-azobenzol— als Natrium-salz das Metanilgelb bildet: beide Farbstoffe färben Wolle in sauremBade orangegelb.

Als Curcumei'u, Azosäuregelb. Citronin, Azoflavin kommen Produktein den Handel, welche durch Einwirkung von Salpetersäure auf Diphenylaminorangeerhalten, als Seidenfarbstoffe geschätzt werden und Gemenge von nitrirtem Diphenyl-aminorange mit nitrirtem Diphenylamin darstellen. Zur Gewinnung von nitrirtenAmidoazobenzolsulfosäuren S0 3 H-C 6 H 4 -N 2 -C, ; H 3 (N0 2 )(NH 2 ) hat man auchBenzolsulfosäure-azo-phenole S0 3 H • C 0 H 4 • N 2 • C 0 H 4 • OH nitrirt und darauf in denXitroderivaten S0 3 H • C„H 4 • N., • C 6 H 3 (NO.j)(OH) durch Erhitzen mit Ammoniak dieHydroxylgruppe gegen Amid ausgetauscht 8 .

Das unsymmetrisch constituirte 2.4-Diainido-azobeiizol 4 C 6 H 6 -N 2 -C ( ,H 3 (NH 2 ) 2 ist der einfachste Repräsentant jener Diamidoazoverbin-dungen, welche durch Combination von Diazokörpern mit primärenMetadiaminen (vgl. S. 259) erhalten werden können:

CJrL-N—N-Cl + H-

-NH,

HCl

C„H ä .N=N—( )-NH,.

INH 2

NH„

Caeo und Witt entdeckten es unabhängig von einander; als salzsauresSalz kam es 1876 unter dem Namen „Clirysoi'din" in den Handel; beiseiner Darstellung erfuhr die „GitiEss'sche Methode" (vgl. S. 258) ihreerste technische Anwendung 6 . Die Base des Chrysol'dins krystallisirtaus siedendem Wasser in feinen, gelben Nadeln, schmilzt bei 117-5°,ist in kaltem Wasser sehr wenig, in siedendem Wasser schwer, inAlkohl leicht löslich; sie bildet nur mit einem Aequivalent Säure be-

1 Griess, Ber. 10, 528 (1877).18, 3290 (1885).

2 0. N. Witt, Ber. 12, 258 (1879).

3 Täuber, Ber. 26, 1872 (1893).

4 A. W. Hofmann, Ber. 10, Sl3, 388 (1877)(1877). - Trillat, Bull. [3] 9, 567 (1893).

5 Vgl. Caro, Ber. 25 c, 1088 (1892).

Möhlau, Ber. 17, 1491 (1884). — Lunge, Ber.

0. N. Witt, Ber. 10, 350, 654