Berthelot's Synthese des Benzols aus Aeetylen.
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Siebentes Kapitel.
Die genetischen Beziehungen zwischen Benzolderivatenund Verbindungen anderer Klassen.
(Synthetische Bildung von Benzolkörpern aus Fettkörpern. — Bildung von Fett-körpern durch Spaltung des Benzolrings. — Uebergänge von .aromatischen zu ali-cyclischen Abkömmiipgen des Sechsrings.)
Als KekulE seine klassische Schilderung der „aromatischen Sub-stanzen" schuf, konnte er sagen 1 : „Uebergänge aromatischer Sub-stanzen in Verbindungen aus der Klasse der Fettkörper, und umgekehrtUmwandlungen von Fettkörpern in aromatische Substanzen, oder wenig-stens Umwandlungen der Art, die durch verhältnissmässig einfacheReactionen hervorgebracht würden, sind bis jetzt, wenigstens mit Sicher-heit, nicht bekannt." Seit jener Zeit indess hat die chemische Forschungderartige Uebergänge in erheblicher Zahl und zum Theil von sehr glattemVerlauf kennen gelehrt; die genetischen Beziehungen zwischenBenzolderivaten und aliphatischen Verbindungen sind heutedaher keineswegs mehr vereinzelt.
Synthetische Bildung von Benzolkörpern 2 aus Fettkörpern.
Eine ganze Reihe von Reactionen, welche aus der Fettreihe in dieBenzolgruppe führen, wurde schon bei der Besprechung einzelner ali-phatischer Verbindungen im ersten Bande (vgl. S. 411, 456—457, 474,486, 517, 557, 653, 851, 860, 950, 958—959, 966) erwähnt. Es genügtdaher, hier an einzelne derselben zu erinnern.
Die Polymerisation des Acetylens und seiner Homologen führt zurBildung von Benzol (Beethelot) bezw. seinen Homologen (vgl. S. 95):
*CH
CH
CH
CH
H
äC
CH.
.CH
CH-
^CH
■CH^
Ch'
analog entstehen aus den Halogenderivaten des Acetylens durch Poly-merisation Halogenderivate des Benzols.
1 Chemie der Benzolderivate Bd. I, S. 1 (Erlangen 1867).
* Im Folgenden sind die Bildungsgleichungen der Benzolkörper aus aliphatischenVerbindungen unter Benutzung der centrischen Formel dargestellt; man kann sichindess leicht davon überzeugen, dass für ihre Formulirung ebenso gut auch diesonstigen Benzolformeln anwendbar sind.