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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1923) Einkernige isocyclische Verbindungen
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80
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80 Synthesen von Mesitylen, alkylirten Isophtalsävren, Hexaoxybenzol,

Durch CondeDsation von Aceton unter dem Einfluas von Schwefel-säure (Kane) entsteht das Mesitylen ein Trimethylbenzol:

CH

.COCH, CH a

CH 8 -CO COCH 8

^CH,

3H,

CH 3CH. I /CH

,0 + 1 y <

CH SC ,

CH 8

in analoger Weise condensirt sich der freie Formylessigester von selbstzu Trimesinsäureester (Piutti, vgl. Bd. I, S. 950); eine ähnliche Reactionist ferner die Bildung von alkylirten Isophtalsäuren durch Condensationvon Aldehyden mit Brenztrauhensäure (Finkh, Doebneb), z. B.:

C 2 H 5CHO

H-CH,

C0 2 H-C0

H,CH

0 2 H 5

HC X I /CH

= 3H 2 0 + H, +CO-C0 2 H C0 2 H-C/ \C-C0 2 H

CH S

fc.

C0 2 H

4.

CO-CO,C 2 H K

II

HC

= 2H 2 0 + H 2 +

COjHC -

CH

C-C0 2 H

H

+ OH-CO-C0 2 H.

Besonders bemerkenswerth ist ein Process, bei welchem der Benzol-kern aus sechs, vorher isolirten Kohlenstoffatomen sich zusammenfügt;das sogenannte Kohlenoxydkalium, welches durch Vereinigung von Kohlen-oxyd mit Kalium entsteht, ist das Kaliumsalz des Hexaoxybenzols(Nietzki u. Benckiseb):

OK

KO-C

6CO + 6K =

\

KO-C /

C-OKOK

IOK