Ladenburg's Bciveis für die Constitution des Mesitylens.

71

zukommen kann. In dem durch Nitrirung entstehenden Dinitromesitylen mögen diebeiden Nitrogruppen in a und b angenommen werden. Reducirt man eine derselbenzur Amidgruppe — es sei die in b stehende' Nitrogruppe —

«6c

und acctylirt die AmiJgruppe dieses Nitromesidins, so lässt sich noch eine weitereNitrogruppe durch Nitrirung einführen. Wenn man nun in dem so entstandenenDinitroacetmesidin:

a b e

C 6 (CH 3 \, (NO,) (NH-C,H s O) (NO,),

die Gruppe —NH-C,H 3 0 durch H ersetzt, so gelangt man zu einem Dinitromesitylen:

a b cC a (CH a ), (NO,) (H) (NO,),

das sich als identisch mit dem Ausgangsprodukt:

C 6 (CH 8 ), (NO») .(NO,) (H)

erweist; dadurch ist die Gleichwertigkeit der Wasserstoffatorae b und c erwiesen.Wenn man ferner in dem oben erwähnten Nitromesidin:

C,(CH,), (NO,) (NH 2 ) (H)

die Amidgruppe durch Wasserstoff ersetzt, darauf die Nitrogruppe zur Amidgruppereducirt, letztere acetylirt und in das so entstandene Acetmesidin:

a b c

C 6 (CH 3 ) 3 NH(C,H,0) (H) (H)

eine Nitrogruppe einfuhrt, so muss dieselbe entweder das Wasserstoffatom b oder evertreten:

a b c a b e

C 8 (CH 3 ) 3 NH(C 2 H 3 0) (NO,) (H) oder C 6 (CH 3 > 3 NH(C,H 8 0) (H) (NO,);

diese beiden Formeln aber sind wegen der schon bewiesenen Gleichwertigkeit vonb und e identisch. Spaltet man nun aus dem derart dargestellten Nitroacetmcsidindie Acetylgruppe ab, so erhält man das Nitromesidin:

C 6 (CH 3 ) 3 (NH 8 ) (NO,) (H),welches sich als identisch erweist mit dem als Ausgangspunkt benutzten Nitromesidin:

C,(CH,), (NO,) (NH a ) (PI);'daraus ergiebt sich, dass auch das Wasserstoffatom a mit b und c gleichwerthig ist.Nachdem nunmehr für die drei isomeren Dibrombenzole, für diedrei Diamidobenzole, die drei Dimethylbenzole und die drei Dicarbon-sauren die Stellung der Substituenten festgestellt ist, reducirt sich dasProblem der Constitutionsbestimmung für ein beliebiges anderes Diderivatauf die Aufgabe, es durch möglichst glatt verlaufende Reactionen miteinem Diderivat bekannter Constitution zu verknüpfen. Wenn beispiels-weise die Constitution eines Bromnitrobenzols C 0 H 4 Br(NO 2 ) zu ermitteln ist,so wird man dasselbe durch Reduction in Bromanilin C G H 4 Br(NH 0 ) ver-