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Körner s Ortsbestimmung.

dem Paraderivat (1.4) endlich nur eines:

X X

Nun hat Körner gezeigt, dass das flüssige, bei 220° siedende Di-brombenzol drei Nitrodibrombenzolen und drei Tribrombenzolen ent-spricht; dieses Dibrombenzol muss demnach die Metaverbindijngsein. Ein damit isomeres Dibrombenzol (Schmelzpunkt: —1", Siedepunkt:224°) giebt zwei Nitroderivate und zwei Tribrombenzole, ist somit dieOrthoverbindung. Das dritte, bei gewöhnlicher Temperatur festeDibrombenzol muss sonach die Par averbin düng sein und entsprichtthatsächlich nur einem Nitroderivat und einem Tribrombenzol.

In analoger Weise ermittelte Griess fast gleichzeitig mit Körnerdie Constitution der drei isomeren Diamidobenzole oder Phenylen-diamine C ( ,H t (NH 2 ) 2 aus ihren Beziehungen zu den sechs isomerenDiamidobenzoesäuren C 0 H 3 (NH 2 ) 2 (CO 2 H). Es entsteht durch Kohlen-säureabspaltung :

das bei 62° schmelzende Phenylendiamin aus drei Diamidobenzoesäuren,„ „ 102° „ „ „ zwei „

., ., 140° ,, ,, ,, einer Diamidobenzoesäure.

Demnach liegt in der bei 62° schmelzenden Substanz die Metaverbin-dung vor. die bei 102° schmelzende ist Ortho-, die bei 140° schmelzendeist Para-Phenylendiamin.

Auf derselben Grundlage konnte später von Nölting 1 ein Beweisfür die Stellung der drei isomeren Dimethylbenzole [Xylole C G H 4 (CH 3 ) 2 ]erbracht werden, da sich von einem Xylol drei isomere Nitroxylole, voneinem zweiten zwei und vom dritten ein Nitroxylol ableiten. Da dieseXylole leicht zu den entsprechenden Dicarbonsäuren C 6 Hj(C0 2 H) 2 (Phtal-säuren) oxydirt werden können, so ist hiermit auch die Constitutionder drei isomeren Phtalsäuren sicher gestellt.

Unter den übrigen Constitutionsbeweisen für einzelne Substitutionsprodukte seihier noch Ladenburq's Nachweis dafür mitgetheilt, dass in dem Mesitylen, einemTrimethylbenzol C 6 H3(CH 3 ) 3 , die drei nicht substituirten Wasserstoffatome — siemögen mit a, b und o bezeichnet werden — vollkommen gleichwerthig sind, dassdemnach dem Mesitylen nur die symmetrische Formel:

CH 3

b.^Nh

CHJ

-CH,

H

Ber. 18, 26S7 (1885).