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Vorzüge und Nachtheile der Prismenforrwl; ihre definitive

Bindung stehen. Aber bei näherer Betrachtung erweist sie sich alswesentlich verschieden; denn die beiden Substituententräger in Formel 1und la stehen mit einander ausserdem noch durch Vermittelung einesKohlenstoffatoms in indirecter Bindung, während in Formel 3 derkürzeste indirecte Weg von einer Gruppe CX zur zweiten über zweizwischenliegende Kohlenstoffatome führt.

Die Prismenformel lässt demnach durch die in ihr ausgedrücktenBindungsverhältnisse vollkommen deutlich die Existenzmöglichkeit vondrei und nur drei structurisomeren Diderivaten erkennen. Sie erweist sichdarin der KEKtrLE'schen Formel und der CLAUs'schen Diagonalformel,welche beide erst gewisser Interpretationen bedürfen, um mit demzweiten Isomeriegesetz in Einklang gebracht zu werden, als entschiedenüberlegen.

Man sollte demgemäss denken, dass zu jener Zeit, als man vonder Benzolformel in erster Linie die Erklärung der Substitutionspro-dukte verlangte, die Prismenformel, deren Ueberlegenheit in dieser Be-ziehung von Ladenburg wiederholt in überzeugender Weise dargelegtwurde, auch allgemein von den Erforschern der Benzolgruppe zur Dar-stellung ihrer Untersuchungen vor den beiden anderen Formeln bevor-zugt wäre.

Allein in den Abhandlungen jener Zeit, soweit sie sich nicht unmittel-bar, auf die Frage nach der Constitution des Benzols beziehen, findenwir kaum jemals die Prismenformel benutzt. Auch die Diagonal-formel wurde von den zahlreichen Bearbeitern der Benzolsubstitutions-produkte kaum berücksichtigt; man konnte sich mit jener für die Er-klärung der drei Reihen von Derivaten nothwendigen Interpretation,welche eine gewisse räumliche Deutung der Structurformel bedingte,nicht befreunden, wie man in jener Zeit überhaupt allen Speculationenüber den räumlichen Bau der Molecüle noch abgeneigt war. DieKEKULE'sche Formel dagegen, obwohl ihr Bild zu der falschen Folgerungvon vier isomeren Disubstitutionsprodukten verleiten konnte, behauptetesich trotzdem als Alleinherrschern!.

Es lag dies hauptsächlich daran, dass man zu gleicher Zeit bereitsvielfach die „Verbindungen mit condensirten Benzolkernen" studirte unddaher auch die Erfüllung der zweiten Forderung (S. 48) zum Kriteriumbei der Beurtheilung der Benzolformeln machte. Die Aneinanderlagerungzweier Benzolkerne lässt sich nämlich mit Hülfe der KEKüLE'sclienFormel sehr leicht und elegant formuliren, wie die aus der KEKULE'schenFormel sich ergebende Naphtalinformel:

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CH.

-CH

HC

V

CH

HC

CH

-CH

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