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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1923) Einkernige isocyclische Verbindungen
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Ausschliessung durch Baeyer's Untersuchungen über hydroaromat. Verbinden. 55

zeigt; auf Grund derartiger Formeln fanden auch die Isomerieverhält-nisse der mehrkernigen Kohlenwasserstoffe eine durchaus befriedigendeund leicht verständliche Deutung. Dagegen erwies sich die Prismen-formel, bei deren Anwendung man beispielsweise die Bindungsverhält-nisse des Naphtalinmolecüls durch das Schema:

ausdrücken kann, für die Uebertragung auf mehrkernige Verbindungenals unbequem und führte zu weniger leicht übersehbaren Formeln. Diehierbei in Betracht kommenden Verhältnisse, ferner die Frage, wie sichdie Diagonalformel in diesem Punkte bewährt, werden bei Besprechungder mehrkernigen Verbindungen (Gruppe D des zweiten Buchs) nochnäher zu discutiren sein.

In eine neue Phase ist das Benzolproblem getreten, seit A. v. Baeyerdie Hydroderivate der Benzolkörper speciell mit Rücksicht auf die Con-stitution des Benzols zu untersuchen begann (1886). Die Erfüllung derdritten Forderung (S. 48), welche bis dahin wenig beachtet zu werdenbrauchte, wurde nunmehr von entscheidender Bedeutung. Das Studiumjener Hydroderivate konnte in zwei Richtungen für Schlüsse auf dieConstitution des Benzols verwerthet werden.

Einmal handelte es sich um die Frage, welche gegenseitige Stellungdie ursprünglichen Substituenten des Benzolkerns zu einander ein-nehmen, nachdem der Benzolkern durch Aufnahme von sechs einwerthigenAddenden in den Hexamethylenring:

,CH,

CH 2

!

CH 2

ÖH 2

L

übergeführt ist. In dieser Beziehung führen die Formeln von Kekcleund Claus einerseits, diejenige von Ladenburg andererseits zu wesent-lich verschiedenen Folgerungen, die indess an dieser Stelle noch nichtin verständlicher Weise dargelegt werden können. Ihre Discussion ander Hand des Beobachtungsmaterials mag daher bis zur speciellen Be-sprechung der hydroaromatischen Verbindungen (Gruppe C des zweitenBuchs) verschoben werden. Doch muss hier schon das Ergebniss der-selben mitgetheilt werden: es hat sich gezeigt, dass die Laden-BüHG'sche Prismenformel nicht im Stande ist, die beobachtetenUebergänge von Benzolderivaten in Hexamethylenderivate zu