Suberon.

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Analyse ihrer Salze und Condensationsprodukte mit Diketonen wahrscheinlich alsPentamino-cyclopentdien l (Pentamidopentol):

CH(NH 2 )NH,-C C-NH,

NH 2 —C-

-C-NH,

aufzufassen ist.

Viertes Kapitel.

Die Heptamethylen- oder Cycloheptan-Gruppe.

Den Ausgangspunkt zur Gewinnung von Abkömmlingen des Sieben-koblenstoffrings hat vor Allem das schon Bd. I, S. 677—678 erwähnteSuberon (Ketoheptamethylen, Cycloheptanori) gebildet, welches durchDestillation von korksaurem Calcium entsteht:

CH 2 • CH 2 • CH 2 • C0 2CH 2 • CH» • CH, • CO.

Ca = CaC0 3 +

CH 2 • CH« • CH 2 \

i " >

CHo * CH 2 • CHo

CO.

Die Constitution dieser Verbindung, welche als Keton durch die Bildungeines Oxims, Cyanhydrins und einer Natriumbisulfitverbindung charakte-risirt ist, kann heute als sicher festgestellt gelten, seitdem nachgewiesenist, dass sie bei der Oxydation normale Pimelinsäure (vgl. Bd. I, S. 677)liefert. Durch die B,eactionen, wie sia S. 29 für das analog consti-tuirte Ketopentamethylen angedeutet sind, kann man das Suberon inandere einfache Heptamethylenderivate und in das Heptamethylen selbst(vgl. S. 38) überführen.

Ein interessantes Beispiel für den Schluss des Siebenrings 2 bietetferner die Reduction des Diacetylpentans (Bd. I, S. 858) mit Natrium inätherischer, über Natronlauge geschichteter Lösung:

CH,

/ -CH 2 -CH 2 .CO-CH 3IX -CH 2 -CH 2 -CO-CH q

+ 2H = CH,

CH 2 -CH 2 .C(OH)-CH 8

ICH 2 -CH 2 -CrH)-CH 3

Dagegen hat die Einwirkung von Brom auf die Natriumverbindung des Heptan-tetracarbonsäureesters, die nach der Gleichung:

/CH^CHj-CCCOvCA),

+ 2Br = 2NaBr -t- CH.

^CHj-CHj-CCCOvCä),

.CH, • CH 2 • CNa(C0 2 • C 2 H 5 ) 2CH./

X CH 2 • CH 2 • CNa(C0 2 ■ C 2 H 6 ) 2

verlaufen könnte (vgl. S. 22, 26), nicht das gewünschte Eesultat ergeben 3 .

1 Nietzki u. Rosemann, Ber. 22, 919 (1889).

a Vgl. dazu: Michael, J. pr. [2] 49, 27 Anm. (1894). — Haworth u. Pebkin,Journ. Soc. 65, 593 (1894).

3 Haworth u. Perkin, Ber. 26, 2250 (1893). Vgl. auch Freer u. Perkin, Journ.Soc. 53, 215 (1888).