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Krokonsäure und Leukonsäure.

Chlor oder Salpetersäure und wird durch Reductionsmittel wieder leichtin Krokonsäure übergeführt. Sie bildet kleine, farblose Nadeln, besitztsüssen Geschmack, ist in Wasser ausserordentlich löslich, schwierig inAlkohol, fast gar nicht in Aether. Versetzt man ihre wässrige Lösungmit Alkalicarbonat, so färbt sie sich momentan purpurroth, entfärbtsich jedoch sogleich wieder und lässt einen gelblich weissen Nieder-schlag fallen, aus welchem sich aber jetzt weder Krokonsäure nochLeukonsäure wieder erhalten lässt. Die Zusammensetzung der bei 100°getrockneten Leukonsäure entspricht der Formel C 5 H 8 0 9 ; man hat indessin dieser Formel sämmtlichen Wasserstoff als Krystallwasser anzu-nehmen und sie mithin C fi 0 6 + 4H 2 0 zu schreiben, da man durchEinwirkung von Hydroxylamin auf Leukonsäure ein Pentoxim (Zer-setzungspunkt 172°) von der Zusammensetzung C 6 N 6 0 B H 6 [=(CNOH) 5 ]erhält. Es geht hieraus hervor, dass das Molecül der Leukonsäure ausfünf Carbonylgruppen besteht:

.CO

CO

0

co-

-co

die Verbindung ist mithin als Pentaketopentamethylen oder Gyclo-pentanpenton aufzufassen. Diese Formel wird besonders noch durch ihrVerhalten gegen Orthotoluylendiamin C 7 H 6 (NH 2 ) 3 gestützt, — ein Reagens,das auf die Diketo-Gruppe —CO—CO— allgemein im Sinne derGleichung:

-CO NH.

-CO

NH

C 7 H 6 =

-C~N

1-C=N'

\

C 7 H,

unter Bildung von Azinen (vgl. Kap, 16) einwirkt; die Leukonsäure reagirtnun in der That auf dasselbe unter Austritt von 4 Sauerstoffatomen,und in der so entstehenden Verbindung:

eo^,N=(f

c-.ta

C 7 H 6

-N=C-

-C=N'

C,H„

lässt sich nun noch das fünfte Carbonylsauerstoffatom durch den Phenyl-hydrazinrest vertreten:

C=NNHC 8 H 5

CjH,

N—C

N=C-

C=N X

>C 7 H 9

-C:=N'

und derart unzweifelhaft als solches charakterisiren.

Aus dem oben erwähnten Pentoxim der Leukonsäure erhält man durch Reduc-tion mit Zinnehlorür und Salzsäure eine fünfsäurige Base, welche auf Grund der