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Siebenringe mit zwei Schwefel-Atomen.

Aufspaltung seines IV-Benzoyl-Derivats mit Phosphorpentachlorid zu Benz-jo-[/?-chlor-äthyl]-anilid Cl-CH 2 -CH 2 -C 6 H 4 -NH-CO-C 6 H, erwiesen. Bei derOxydation mit Silbersulfat entsteht eine, bisher nur in geringer Mengegewonnene Verbindung von der Zusammensetzung des Indols, die demgewöhnlichen Indol so außerordentlich gleicht, daß ihre Identität mitihm möglich erscheint.

Beiderseits mit Benzol orthokondensiert, findet sieh der Hexametbylenimin-Ring im o-Imino-dibenzyl 1 (Formel VII, s. u.), das beim Erhitzen von 2.2'-Di-

VII)

VIII)

OO-NH-CO

ainino-dibenzyl mit seinem Hydrochlorid in guter Ausheute entsteht, aus Ligrom infarblosen Prismen krystallisiert, bei 110° schmilzt und in konz. Schwefelsäure aufZusatz einer Spur Salpetersäure — ähnlich wie Diphenylamin — eine tiefblaue bisgrüne Färbung gibt. Es ist durch Überführung in ein Kitrosamin als sekundäresAmin charakterisiert, und seine Molekulargröße ist kryoskopisch bestätigt. — Eben-falls ist die Molekulargröße (vaporimetrisch) bestätigt für das Dipliensäureimid (VIII),dessen Dreikernsystem zwei Benzol-Ringe in anderer Stellung mit dem stickstoff-haltigen Siebenring orthokondensiert zeigt; es ist schon in Bd. I, Tl. II, S. 32(1. Auflage) erwähnt (s. daselbst auch seine Umlagerung in Diphenylenketon-carbon-säureamid durch Kingverengerung).

Als Beispiele für Siebenringe mit mehreren Retero-Atomen sind zu-nächst einige Verbindungen anzuführen, bei denen der Ring als Hetero-Atome ausschließlich die zweiwertigen Elemente Schwefel oder Sauer-stoff enthält.

Peiitametkylen-1.4-disullid (Formel IX, s.u.) und sein Disulfon sind schonBd. I, Tl. II, S. 109—110 besprochen. — Sehr leicht erfolgt die Kondensation deso-Xylylen-mercaptans mit Aldehyden oder Ketonen unter dem Einfluß von Chlor-

IX) H,C<T -

X)

-CH 2 -S.-CH S -S^

CH,

Wasserstoff zu Sulfiden, welche einen an Benzol orthokondensierten Siebenring mitzwei Schwefelatomen aufweisen 2 . Sie werden weder durch Alkalien, noch durchMineralsäuren, noch durch nascenten Wasserstoff aufgespalten; bei der Oxydationmit Kaliumpermanganat in Gegenwart von verdünnter Schwefelsäure liefern sie dieentsprechenden Disulfone, die gemäß der STüFFEKSchen Kegel (Bd. I, Tl. II, S. 108)gegen kochende Kalilauge beständig sind. Ihr einfachster Vertreter — Cyclo-o-xylylen-1.3-dithio-2-methylcn (Formaldehyd-o-xylylen-mereaptal), For-mel X (s. o.) — krystallisiert aus verdünntem Alkohol in Prismen und schmilztbei 152—153°.

1 Thiele, Holzinger, A. 305, 100 (1899).

2 Ar/TENKtETH, Henninös, B. 34, 1772 (1901); 35, 1388 (1902).J. pr. [2] 64, 526 (1901).

Kötzj Sevin,