(s. auch S. 733 u. 741) besprochen wurde. Während sich bei seinerrecht glatten Bildung aus Cyclohexanon-oxim der Sechskohlenstoff-Ringzum siebengliedrigen Hetero-Ring erweitert:

H 2 C-CH 2 -CH 2 .CH 2

H,C- —C:N-OH

H 2 C-CH 2 -CH 2 -CH ä

H,C-----NH-----CO

(C)

verläuft die Reduktion mit Natrium in Amylalkohol 1 teilweise — zumgroßen Teil erfolgt dabei Ringspaltung — in umgekehrtem Sinne;denn unter den Reduktionsprodukten findet sich das CyclohexylaminC e H 13 .NH 2 .

Die intramolekulare Siebenring-Bildung spielt sich sowohl bei den£-Halogen-hexy]aminen, wie bei der s-Amino-capronsäure nur in unter-geordnetem Betrage ab. • Dagegen verläuft die analoge Reaktion sehrglatt bei entsprechenden Verbindungen, welche zwischen die ringschließen-den Gruppen einen onl&o-disubstituierten Benzol-Kern eingeschaltet ent-halten 2 . Man gelangt so zu Verbindungen, in deren Molekülen derHexamethylenimin-Ring mit Benzol orthokondensiert ist. Das analogGleichung B (S. 1562) aus o-[<5-Chlor-butyi]-anilin fast quantitativ ent-stehende Homo-tetrakydrochinollii:

CR, CR-CR,

CHo-Cl

.CR-CR. CR

-OH.,

HCl

(D)

stellt weiße Krystalle dar, schmilzt bei 32°, siedet bei 253—255° undzeigt D*°= 1-0325; es löst sich in Wasser nur wenig, entfärbt eiskaltePermanganat-Lösung nicht und bleibt bei sechsstündigem Erhitzen mitrauchender Salzsäure unverändert.

Es ist nun von besonderem Interesse, daß v. Bkaun einen solchenRingschluß — wenn auch weniger glatt — auch in der |?am-Stellungausführen konnte. Die Reaktion:

CR,

NH,

-CR-Ol =

CR, HCl

(E)

führt vom j/;-[/?-Chlor-äthyl]-anilin zu einem Stellungsisomeren des In-dolins (S. 237—238), das diesem äußerst ähnlich ist (Siedep.: 228—230°,D" = 1-0685). Es ist Dihydro-2>indol 8 genannt worden; daß beiseiner Bildung nicht etwa ein Stellungswechsel erfolgt ist, wurde durch

1 Wallach, A. 343, 45 (1905).

2 v. Beaun, B. 40, 1837, 1844 (1907).v. Bkadn, Eawicz, B. 49, 806 (1916).

3 v. Beaun, B. 45, 1274 (1912).

— v. Beaun, Bartsch, B. 45, 3376 (1912).