Vergleich der Hetero-Sechsringe.

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gangbaren physikalischen Konstanten für sie bekannt sind oder sichschätzen lassen (vgl. S. 684). In Form solcher Analoga des Cyclohexanskommen zu den oben zusammengestellten Sechsringen noch hinzu:

28. *1.3-Dioxan, 29. 1.3-Dithian,

30. *1.3.5-Trioxan, 31. *1.3.5-Trithian, 32. 1.3.5-Dioxazan 1 ,33. 1.3.5-Dithiazan 2 ,

von denen die unter Nr. 29, 32 und 33 aufgeführten bisher nur inHomologen bekannt geworden sind.

Vgl. weiter über gesättigte Sechsringe mit Phosphor, Arsen, Silicium, Zinn,Blei oder Quecksilber als Hetero-Elementen S. 1143—1145 und 1147.

Unter den heterocyclischen Sechsringen besitzen drei als Stamm-körper von natürlich gebildeten, zum Teil sehr verbreiteten Stoffen hervor-ragende biochemische Wichtigkeit: das Pyran (vgl. S. 714, 715, 717 bis718, 720, 723] nebst den von ihm abgeleiteten kondensierten KernenBenzopyran (vgl. S. 734, 735—736, 737, 740—752). Xanthen (vgl. S. 763,764) und Hydrindochroman (vgl. S. 774—775); das Pyridin (vgl. S. 782bis 783, 813, 829, 861, 870, 879, 889—890, 907) mit den kondensiertenKernen Chinolin (vgl. S. 912, 990, 992, 1080), Isochinolin (vgl. S. 1015,1028—1030, 1040, 1043—1044), Nortropan (vgl. S. 1057 ff.), Granatanin(vgl. S. 1057, 1063) und Chfnuclidin (vgl. S. 1078, 1079—1080); dasPyrimidin (vgl. S. 1147, 1172, 1183—1184) mit seinem durch Angliede-rung von Imidazol gebildeten Zweikernsystem Purin (vgl. S. 1248, 1251bis 1253, 1259—1261, 1267, 1272—1273, 1277, 1283, 1284, 1286,1287, 1291—1292, 1301—1304, 1327—1328, 1331 — 1332, 1335). DieVerbindungsgruppen, die sich auf den übrigen Stammkernen aufbauen,umfassen nur künstlich hergestellte Vertreter. Unter ihnen hat manbesonders dem Pyrazin und den für die Farbenchemie wichtigen kon-densierten Pyrazin-Systemen (Phenazin, Naphthophenazin usw.) eingehendeBearbeitung zugewandt.

Fälle von pyrochemischer Bildung (vgl. dazu S. 683) finden sich in den Gruppendes Pyridins (vgl. S. 782, 784, 790, 802), Chinolins und Isochinolins (vgl. S. 912,919, 936, 1014, 1018), Acridins (S. 1081) und Phenazins (vgl. S. 1392).

Für den Vergleich des Einflusses der Eingglieder auf den Siede-punkt bietet die Tabelle Nr. 17 auf S. 1548 ziemlich reichliche Nach-weise, welche die Verhältnisse bei den perhydrierten — also gesättigt-alicyclischen — Sechsringen betreffen. Hierfür zeigt sich, daß Sauerstoff,Schwefel und Imid in gleichem Sinne auf die Flüchtigkeit wirken, wiebei acyclischen gesättigten Verbindungen, und abweichend wie bei den„aromatischen" Fünfringen (vgl. S. 684). Die sauerstoffhaltige Verbin-dung hat den niedrigsten, die schwefelhaltige den höchsten, die imid-

1 Bing des Paraldimins, vgl. Bd. I, Tl. I, S. 756.- Ring des Thialdins, vgl. Bd. I, Tl. I, S. 757.