1544 Übersieht über die sechsgliedrig-helerocyeliselien Stammformen.

Achtundfünfzigstes Kapitel.Rückblick auf die sechsgliedrig-heterocyclischen Systeme.

Wie S. 682 ff. eine Übersicht über die fünfgliedrig-heterocyclischenSysteme gegeben und ein Vergleich ihrer physikalischen und chemischenMerkmals versucht wurde, so sollen nunmehr die Sechsringe einem ver-gleichenden Rückblick unterzogen werden. Während bei den Fünfringendiese Betrachtung im Wesentlichen auf die Formen mit „aromatischem"Sättigungszustand beschränkt blieb, erweist es sich bei den Sechsringenzweckmäßig, auch Formen von alicyclischem Charakter heranzuziehen.

Denn infolge des S. 693 —694, S. 1455 und S. 1486 hervorgehobenenEinflusses der Sauerstoff- und Schwefel-Wertigkeit auf den Bindungs-zustand des Bings finden wir bei den wenigst gesättigten Wasserstoff-Verbindungen der Sechsringe nur eine verhältnismäßig kleine Zahl vonBeispielen des aromatischen Sättigungszustands. Als solche sind nurdiejenigen Stammformen aufzuführen 1 , deren Ringe ausschließlich Stick-stoff als Hetero-Element aufweisen. Es sind dies die „Azine" (vgl. S. 1146),von denen die folgenden:

1. "Pyridin;

2. Pyridazin, 3. *Pyrimidin, 4. *Pyrazin;

5. 1.2.3-Triazin, 6. 1.2.4-Triazin, 7. 1.3.5-Triazin;8. 1.2.3.4-Tetrazin, 9. *1.2.4.5-Tetrazin

teils als solche (die mit * bezeichneten), teils nur in Abkömmlingenbekannt sind. Von den außerdem noch denkbaren Azinen — dem1.2.3.5-Tetrazin und dem Pentazin — fehlt uns bisher noch jeglicheKenntnis (vgl. S. 1529, 1543) Die fünf an sich bekannten Stammformensind in der Tabelle Nr. 14 auf S. 1545 unter A zusammengestellt; unter Bfindet man in dieser Tabelle die aus einem Azin- und einem Benzol-Kern naphthalinartig kondensierten Stammkerne, unter C (S. 1546) dieaus einem Azin- und zwei Benzol-Kernen anthracenartig zusammen-gefügten Stammkerne, unter D die phenanthrenartigen.

Im Fall Kr. 5 sind nur mehrkernig-koridenaierte Abkömmlinge bekannt.

Die Azine sind unter den heterocyclischen Stammkernen diejenigen,welche dem Benzol der Formulierung nach am meisten gleichen. Ihregebräuchlichen Formeln weisen — wie die KEKüLEsche Benzol-Formel —drei Doppelbindungen und drei einfache Bindungen in abwechselnderFolge auf.

Bei ihren anthraeenartigen Kombinationen hat man im stickstoffhaltigenMittelring Parabindung oder in einem der seitenständigen Benzolkerne chinoiden

1 Über die Frage, ob 1.4-Dioxin, 1.4-Dithiin und 1.4-Thioxin (Formeln VII,VIII u. IX auf S. 114G) als „aromatische" Formen anzusehen sind, vgl. S. 1148.