Sechsringe mit fünf Hetero-Atomen.

1543

8. 631 ff.). In Verbindungen, zu welchen die Einwirkung von primärenAminen auf jene falschlich als Glyoximperoxyde batrachteten Stoffeführt 1 , hatte man die Eingsysteme II („Isotriazoxol") und III(„Triazoxol") vermutet. Die neue Deutung der Ausgangsstoffe mußteauch diese Formulierung umstoßen 2 ; die „Isotriazoxole" wurden Isoxazol-,die „Triazoxole" Azoxim-Derivate (s. S. 509, 634 Gleichungen Qa und Qb,641 Gleichung E).

Ein King mit 2 Schwefel- und 2 Stickstoff-Atomen wird in den Stoffen an-genommen 3 , die aus unsymmetrisch disubstituierten aromatischen Thioharnstoffendurch Oxydation mit Schwefelehlorür entstehen, z. B.:

i (CH 3 )(C 0 H 5 )X-C.SHNH

(CH 3 )(C 9 H 5 )X-C.S.S.CN(C 6 H 6 XCH 3 )

doch ist es wahrscheinlicher, daß sie das halbe Molekulargewicht besitzen undThiazol-Derivate sind (vgl. S. 550 Gleichung F).

IV. Systeme mit fünf Hetero-Atomcn.

Die Frage, ob Sechsringe aus einem .Kohlenstoffatom und fünfHetero-Atomen beständig sind, ist zweifellos von theoretischem Interesse.Aussichtsvoll erscheint besonders der Aufbau des Pentazin-Kings (IV,s. u.), nachdem sowohl Tetrazol-Körper (S. 668ff.), wie Tetrazin-Körper

IV) HC<f ,

X —N

^N,

V)

N---------C

X-O-O-X

(S. 1530, 1531) sich als recht stabil erwiesen haben. ' Aber bisherliegen keine Erfahrungen über dieses Gebilde, welches den Schlußsteinin der vom Pyridin über die Diazine, Triazine und Tetrazine führendenReihe der heterocyclischen Stammkerne bilden würde, vor.

Auch andere Sechsringe mit 5 Hetero-Atomen sind nicht bekannt.Denn für die Verbindungen, in denen eine Zeitlang der „Azdioxdiazin"-Ring V (s. o.) angenommen wurde 4 , ist eine ganz andersartige Strukturermittelt worden 5 .

1 Vgl.: Böeseken, R. 16, 297 (1897); 29, 275 (1910). — Wieland, Gmelin, A.375, 297 (1910).

2 Dies gilt auch für die von H. H. Perkix (Soc. 83, 1221, 1226, 1248, 125011903]) beschriebenen „Isotriazoxol"-Derivate.

3 Dost, B. 39, 1014 (1906).

Über eine Verbindung, in der ein Ring aus einem Schwefelatom und dreiStickstoffatomen angenommen wird, s. Francis, Davis, Soc. 85, 15S6 (1904).

4 Vgl. JowiTCiiiTcii, B. 30, 242« (1897); 35, 156 (1902); 39, 3S21 (1906).

5 Semper, Lichtenstadt, A. 400, 302 (191:;).