Selen-Derivate des peri-Napldhylen-diamins.

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außer ihm als Heteroglieder je %wei Sticksioffatome enthalten. Läßtman näinlich die genannten Stoffe (in Pyridin-Lösung) im Verhältnis von1 Mol. Se0 2 auf 2 Mol. C 10 H 6 (NH 2 ) 2 aufeinander wirken, so bleibt wederselenige Säure noch jjen-Diamin unverbraucht, und man erhält einebasische Verbindung, die gelbrote Flocken darstellt, bei 120° schmilzt,in Benzol leicht mit gelbroter Farbe sich löst und mit Mineralsäurenviolette Salze bildet; ihr wird die Formel XIV (s. S. 1528) zugeschrieben.Sie geht schon durch Luftoxydation in eine braune krystallinische Ver-bindung C 20 H 14 N 4 Se über, die in fast allen Lösungsmitteln — außerPyridin — sehr schwer löslich ist, über 300° schmilzt und mit konz.Schwefelsäure violette Farbenreaktion gibt. Gibt man dieser schwer-löslichen Verbindung die Strukturformel XV (s. u.), so erscheint sie alsein Analogon des ihr in den Eigenschaften sehr ähnlichen Diperimidyls

XV'

XVI) C 10 H ff

\nh/ 10

(S. 1246—1247) — Formel XVIder Gruppe C-C getreten ist.

in welchem ein Selenatom an Stelle

Siebenundfünfzigstes Kapitel.

Sechsgliedrig-lieterocyclische Systeme mit mehr als drei

Hetero-Atomen.

(Tetrazine.)

Über Sechsringe mit vier Hetero-Atomen, bei denen ausschließlichdie zweiwertigen Hetero-Elemente Sauerstoff und Schwefel mit Kohlenstoffden Eing zusammenfügen, ist nichts zu berichten.

Wir haben es in diesem Kapitel hauptsächlich mit den Systemenzu tun, die vier Stickstoffatome als Hetero-Ringglieder enthalten. Diewenigst gesättigten Stammkerne nennt man Tetrazine 1 (vgl. S. 1146,1508). Von den drei möglichen Isomeren:

NHG-r^NN

N1.2.3.4-Tetrazin

II)

CH

N

III)

1.2. 3.5-Tetrazin

N

K-r^ScH

N1.2.4.5-Tetrazin

liegt I einer kleineren, III einer größeren Verbindungsgruppe zugrunde;II ist weder für sich noch in Form von Abkömmlingen bisher bekannt.

1 Vgl. Pinneb, B. 26, 2127 Anm. (1893); 27, 987 Anm. (1894).