aus o-Niiro-anilin und aus o-Amino-axo-Körpern.

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chlorid mit Benzyliden-ß-naphthylamin), die durch Mineralsäuren leichtspaltbar sind, sich "-aber bei kurzem Erwärmen mit Eisessig in die nichtspaltbaren Triazin-Körper umlagern, z. B.:

• N : N • C 6 H, y N—N • C C H 5

• N : CH • C B H, ^Y" S • N ---- CH • C 6 H 5 (g)

Das Produkt dieser Formelreihe 1 — 2.3-Diphenyl-5.6-naphtho-1.2.4-triazin-dihydiid-(2.3) — schmilzt bei 198°.

Bei gewissen Sulfonsäuren dieser kondensierten Triazindihydride beobachtetman intensiv süßen Geschmack 2 . Eine erfolgreiche praktische Verwertung hatsich indessen aus diesen Beobachtungen nicht ergeben.

Im Gegensatz zu den eben besprochenen Stoffen sind die Verbin-dungen, die aus o-Amino-azo-Körpern durch Einwirkung von Kohlen-oxychlorid entstehen 8 , intensiv farbig. Sie dürften sich daher von derchinoiden Form I(S. 1516) ableiten, und ihre Bildung formuliert sich leicht,wenn man die Amino-azo-Körper als Chinon-imid-hydrazone reagierendannimmt, z. B.:

NH N

chAJ^ + C0C1 * - 2HC1 + obAJCJn.cja.oh, • (T)

N-NH N

C 0 H 4 .CH 3

Das nach dieser Gleichung aus o-Amino-azotoluol hervorgehende 2-[f>-Tolyl]-3-oxo-5.6-tolu-1.2.4-triazin-dihydrid-(2.3) krystallisiert aus Alkohol in lebhaftroten Nadeln mit violettem Reflex, schmilzt bei 168° und wird von konz. Schwefel-säure mit dunkelroter Farbe gelöst; sein Hydrochlorid C 15 H 13 ON 8 , HCl bildetdunkel bordeauxrote Blättchen und wird von Wasser sofort dissoziiert. Beim Kochenmit Salzsäure wird es nicht verändert, aber beim Erwärmen mit alkoholischemAmmoniak zum Carbamid des o-Amino-azotoluols CH 3 -C (! H 3 (NH-CO-NH 2 ).N 2 .C G H 4 -CH 3 aufgespalten. Durch Eeduktion geht es in eine farblose VerbindungC 15 H 15 ON 3 über.

Ebenfalls farbige, in verdünnten Säuren lösliche und daraus durchAlkali wieder fällbare Imide 4 solcher Oxo-Verbindungen sind z. B. beider Einwirkung von Bromcyan auf o- Amino-azo-Körper erhalten worden:

.NH ^N-C:NH

C " H <N.NH.C 6 H 6 + BrCN ^ ClA <N-N.C A

HBr

(U)

1 H. Goldschmidt, Eosell, B. 23, 506 (1890). — Meldola, Soc. 57, 330 (1890).— F. Sachs, Goldmann, B. 35, 3350 (1902). — Pope, Taylor, Soc. 103, 1763 (1913).

2 Vgl.: Meldola, Förster, Soc. 59, 689 (1891). — Aktienges. f. Anilinfabr.,D.R.P. 76 491 (Frdl. 4, 81). — Nölting, Wegbin, B. 30, 2598 (1897). — G. Cohn,P. C. H. 55, 763 (1914).

3 Busch, B. 32, 2962, 2968, 2971 (1899). — S. auch: H. Goldschmidt, Eosell,B. 23, 503 (1890). — Pierron, A. eh. [8] 15, 262 (1908).

4 Pierron, A. eh. [8] 15, 239, 268 (1908).

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