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1.2.4-Triazin in Kondensation mit Phenanthren usw.

Arylimide 1 entstehen aus den Thioharnstoffen, die aus o-Amino-azo-Körpern durch Addition von Arylsenfölen hervorgehen, leicht durch Ab-spaltung von Schwefelwasserstoff, z. B.:

^N-CS-NH-C 6 H 6CHj '° aH3 ^N.NH.C 6 H 4 .CH 3

- H 2 S = CH 3 -C 6 H 3 <^ ■

3 ° 3 ^N-N.C 6 H 4 -CH,

(V)

sie lösen sich in Alkohol mit blauer Farbe, die auf Zusatz von Säurenin Kot umschlägt.

Die auf den letzten Seiten besprochenen Reaktionen führen zu Ring-systemen,welche den 1.2.4-Triazin-Kern mit Benzol oder Naphthalin orthokondensiert enthalten.Auch für die Kondensation mit Phenanthren* und Camphan 3 sind Beispiele bekanntgeworden, und zwar durch Ausdehnung der in Gleichung II auf S. 1512 formu-lierten Reaktion auf Phenanthrenchinon und Campherchinon.

Erwähnung verdienen noch zwei sehr eigentümliche Reaktionen, in denenmehrkernige Systeme mit earbax /-Kondensation zwischen 1.2,4-Triazin und Pyrazolentstehen 4 . Aus mehreren 5-Diazonium-Derivaten (vgl. S. 375) von 1-aryliertenPyrazolen wurden beim Verkochen der sauren Lösungen recht beständige, schwachbasische, intensiv gelbe Verbindungen erhalten, die im Vakuum unzersetzt sieden,sich in konz. Mineralsäuren mit blutroter Farbe lösen und wahrscheinlich im Sinnefolgender Gleichung gebildet sind:

iCCH 3

'C-N.CI

HCl =

CH,.C,

C-CH,

(W)

Die Azofarbstofi'e, welche aus den „Indazoltriazolenen" (S. 433—434) durch Kuppp-lung mit (S-Naphthol entstehen, spalten beim Erhitzen mit Lösungsmitteln (z. B.Amylalkohol) Wasser ab und liefern gelbe Stoffe, deren Bildung folgendermaßengedeutet wird:

N

- H 2 0 = Hv (X)

V

1 Busch, B. 32, 2959 (1899). — Busch, Bergmann, C. 1905,1, 1103.

2 Thiele, Bihan, A. 302, 310 (1898). — J. Schmidt, Schairer, Glatz, B. 44,276 (1911).

3 Förster, Zimmerli, Soc. 99, 489 (1911).

4 Bamberoer, B. 32, 1797 (1899). — Mohr, J. pr. [2] 90, 513, 526, 535,542 (1914).