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Diaryl-oxy-1.2.4-triazine.

Nadeln, zersetzt sich beim Erhitzen vor dem Schmelzen unter Verkohlungund besitzt saure Natur; denn nach dem Anrühren mit Alkohol wird esvon wäßriger Kalilauge glatt zu einer Lösung aufgenommen, die mitDiazoverbindungen wie ß-Naphthol kuppelt. In Gegenwart von Kupferoder Cuprosalzen reagiert es mit Salzsäure schon bei niederer Tempera-tur unter Bildung von 1.8-Chlornaphthylamin.

Aus [o-Amino-phenyl]-perimidin entsteht durch salpetrige Säure die Verbin-dung 1 der Formel XII (s. o.), die Perimidin mit Benxo-1.2.3-triaxin carbazi-konden-siert enthält. Sie bildet rötlichbraune Nadeln, ist gegen Alkalien sehr widerstands-fähig und löst sich in verdünnter Salzsäure mit blauer Farbe.

II. 1.2.4-Triazin-Körper.

Abkömmlinge des nichtkondensierten, 1.2.4-Triazins sind in größererZahl bekannt. Sauerstofffreie Vertreter 2 (Aryl-Derivate des 1.2.4-Triazin-tetrahydrids-[2.3.4.5]) entstehen aus den Arylhydrazonen derPhenacylamine durch Kondensation mit Aldehyden:

C 6 H 5 .C-CH 2 .NHR'N-NHR

+ OHC-R" = H.,0 + •• • • (G)

N-N(R)-CH-R"

Zahlreicher aber ist die Gruppe der Abkömmlinge, welche Sauerstoff anKohlenstoff des Kerns gebunden enthalten.

Solche mit einem Säuerst off atom entstehen allgemein aus aro-matischen 1.2-Diketonen durch Einwirkung von Semicarbazid 3 unterpassenden Bedingungen, z. B.:

CA C 6 H 5 C 6 H 5

C 6 H 5 .CO-ÖO KH 2 - 2H 2 0 = C 6 H 5 -C-C N bzw. C 6 H 6 .p.C:N , (H)+ H ä N-NH.CO N-NH-CO N-NiC-OH

während die Übertragung dieser Reaktion auf aliphatische Diketonenicht gelingt*. Die so gebildeten 5.6-Diaryl-3-oxy-l.2.4-triazine 5

1 F. Sachs, M. Steiner, B. 42, 36T5, 3682 (1909).- üüsch, Hepele, J. pr. [2] 83, 428, 436 (1911).

3 Analoge Reaktion mit Aminoguanidin: Thiele, Bihan, A. 302, 301, 309(1898).

4 H. Biltz, B. 41, 1880 (190S). — Übertragung auf das Semicarbazon desPhenylglyoxals (Acetophenon-azo-formamid): L. Wulff, A. 325, 148, 152 (1902). —L. Wolff, Lindenhayn, B. 36, 4126 (1903).

5 Thiele, Stange, A. 283, 6, 27 (1894). — H. Biltz, Aknd, B. 35, 346 (1902).