Vergleich niit den Indophenolen und Indaminen.

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der Farbe wie für die Verwandtschaft zur Faser unwesentlich; sie spielengewissermaßen die Rolle solcher Substituenten, deren Einfluß sich ledig-lich in der Nuance ausdrückt.

Bei solcher Betrachtung rücken jene heterocyclischen Farbstoff-klassen in enge Beziehung zu zwei Farbstoffklassen der isocyclischenReihe: den Indophenolen und Indaminen (vgl. Bd. II, Tl. I). Wie diefolgenden Beispiele zeigen:

V)

N

0=k^ '^J-N(CH 3 ),Phenolblau

(ein Indophenol)

VI)

C1(CH 8 ) S N=J^

-N(CH 3 ) 2

Dimetbyl-phenylengrün(ein Indamin)

haben wir hier ganz die gleichen Verhältnisse; nur fehlt die zweiteBrücke zwischen dem chinoiden und dem benzoiden Benzolkern.

Man faßt daher alle diese Farbstoffklassen unter der Bezeichnung„Chinonimid-Farbstoffe" zusammen und unterscheidet unter ihnensolche mit acyclisch gebundener Imidgruppe (Indophenole undIndamine) und solche mit cyclisch gebundener Imidgruppe (Farb-stoffe der Diazin-, Oxazin- und Thiazin-Reihe). Dieser Unterschied be-dingt, obwohl er für die Farbigkeit und Farbstoffnatur unwesentlich ist,eine wesentliche Verschiedenheit des chemischen Verhaltens. Dennwährend die Indophenole und Indamine mit größter Leichtigkeit durchSäuren unter Abspaltung von Chinonen zersetzt werden, sind die Chinon-imide mit cyclisch gebundener Imidgruppe meist ganz beständig gegenSäuren. In dieser Beziehung ist also die Zwischenschaltung des hetero-cyclischen Systems zwischen die beiden isocyclischen von erheblichemEinfluß.

Noch, weitere Farbstoffklassen lassen sich einer ganz ähnlichen Betrachtungunterordnen, bei der man statt des Monimids und des Diimids das „Methid" und„Imidmethid" des p-Benzochinons zugrunde legt:

VII) 0=/ V=CH 2 ,

Chinonmetbid

VIII) HN=/ YcH. 2 .Chinon-imidmethid

Denn von diesen chinoiden Grundformen leiten sich in analoger Weise, wie dieIndophenole und Indamine von den Chinonimiden, die Farbstoffe der Triphenyl-methan-Reihe ab, z. B.:

C 6 H 4 .0H

IX)

' 0=i

-OH

Aurin

X)

C1(CH 8 ) 8 N=^J ^'-N(CH 3 ) 2 •Malachitgrün

Sie sind „Chinomnethid-Farbstoffe" mit acyclisch gebundener Methid-