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Parallele der Diazin-, Oxazin- und Thiazin-Farbstoffe.

Endlich ist noch zu erwähnen, daß auch Verbindungen bekannt gewordensind, welche den Parathiazin-Ring zwischen Benzol und Anthracen 1 oder beiderseitszwischen Anthracen" 1 - kondensiert enthalten.

Die Farbstoffe der Thiazin-Reihe bilden im System dieses Lehr-buchs die letzte Gruppe künstlicher Farbstoffe, die sich zur Besprechungbietet. Strukturell stehen sie in engster Beziehung zu den Farbstoffender Diazin- und Oxazin-ßeihe. Dies sei durch Nebeneinanderstellungeiniger Beispiele hier nochmals hervorgehoben:

I)

HN=

H"

N

N

-NH.,

n ) _F

.o=L

-OrT

C 6 HjiPhenosafranin

III) l

O

Resorafin

-NH,

SThionin

Alle können abgeleitet werden teils (wie II) vom Monimid, teils (wie I u.III) vom Diimid des ^-Benzochinons:

IVa)

NH.

o-/\

Chinon-monimid

IV b) HN=/ \

Chinon-diimid

NH.

Am Stickstoff einer Imidgruppe hängt ein zweiter Benzolkern, dessenBindungen aber nicht chinoid sondern benzoid verteilt sind. Zwischendem chinoiden und dem benzoiden Benzolkern ist durch Stickstoff (in I),Sauerstoff (in II) oder Schwefel (in III) eine Brücke geschlagen; dadurchhat sich ein heterocyclisches System dazwischen geschaltet, dessen einesHeteroglied der Stickstoff einer Chinonimidgruppe geworden ist, währenddas andere durch das Brückenatom geliefert ist. Die Bedingung derFarbigkeit ist offenbar durch den Chinonimid-Teil des Moleküls ge-geben (in den Formeln I bis III durch Fettdruck hervorgehoben); ein-tretende auxochrome Gruppen (NH 2 in I und III, OH in II) erweckenden Charakter als Farbstoff. Aber diejenigen Hetero-Atome, welchenicht die Funktion der Chinonimid-Gruppe ausüben, — also das mitC 6 H 5 verbundene N in I, 0 in II, S in III — sind für das Auftreten

1 Laube, Libkind, B. 43, 1730 (1910).

8 Scholl, Seer, B. 44, 1241ff. (1911). — Bater & Co., D.R.P. 248169 (C. 1912,II, 215). — Bad. Anilin- u. Sodap., D.R.P. 248171 (C. 1912, II, 216). — I. u. F. Ull-mann, B. 45, 833 (1912). — Ullmann, Eiser, B. 49, 2164 (1916).