Tkio-phenylnajjhlhtjlamine.

1501

7-Dimethylamiiio-plieiitIiiazoii l — Formel XIV auf S. 1498 — ist dasMethylenviolett, dessen Bildung bei der Zersetzung des Methylenblaus durchAlkali S. 1498 erwähnt wurde. Es krystallisiert aus heißem Alhohol in grün-glitzernden Nadeln und löst sieh in Alkohol mit violetter Farbe und prachtvollerrotbrauner Fluovescenz, in konz. Schwefelsäure mit violettblauer Farbe.

An das Thiodiphenylamin (Dibenzo-parathiazin, vgl. S. 1490) schließensich mehrkernige Systeme an, welche den Parathia\in-Ring zwischen einemBenzol- und einem Naphthalin-Kern enthalten. Die Stammkerne liegen inden Thio-phenyhiaphthylaininen 3 (Benzo-naphtho-parathiazinen)— z. B. Formel XVIII (s. u.) — vor, die man aus Phenyl-a-naphthyl-amin bzw. Phenyl- ( j-naphthylamin durch Erhitzen mit Schwefel gewinnt.Einige Abkömmlinge sind Handelsfarbstoffe 3 . Hierher gehört das Brillant-alizarinblau, das in verschiedenen Marken durch Kondensation von/?-Naphthochinon oder seinen Sulfonsäuren mit Thiosulfonsäuren von derArt der j)-Aminodimethylanilin-thiosulfonsäure (vgl. S. 1496) bereitet"wird; dem z. B. aus dieser Thiosulfonsäure und /3-Naphthochinon-disulfonsäure hergestellten Produkt dürfte die Struktur der Formel XIX8. u.) zuzuschreiben sein.

SO,H

XVIII)

-N(CH 8 ) a

Den Parathiaxin-Ring zwischen x?rei Naphthalin-Kernen enthalten die Thio-dinaphthylamlue 4 (Dinaphtho-parathiazine), die aus a- bzw. (?-Dinaphthylamindurch Erhitzen mit Schwefel entstehen.

1 Bernthsen, A. 230, 171 (1885); 251, 96 (1888). — Althadsse, Krüss, B. 22,2067 (1889). — Gnehm, Kaufler, B. 37, 3032 (1904). — Bad. Anilin u. Sodaf.,D.E.P. 256 390 (C. 1913, I, 760).

Über 7-Amino-phenthiazon (Thionolin) s.: Bernthsen, A. 230, 201(1885). — Althausse, Krüss, B. 22, 2067 (188!)). — Vidal, D.R.P. 103 301 (C. 1899,II, 548). — S. auch Vidal, D.R.P. 99039 (C. 1898, II, 1151).

2 Kyji, B. 23, 2463, 2466 (1890). — Kehrmann, A. 322, 44, 46, 55 (1902). —Ackermann, D.E.P. 222879 (C. 1910, II, 255), 224348 (C. 1910, II, 608). — Knoeve-nagel, J. pr. [2] 89, 14 (1914). — S. auch Staiibfoss, Helv. 3, 134 (1920).

3 Vgl.: Cassela&Co., D.R.P. 68141 (Frdl, 3, 359). — Bayer & Co., D.R.P.83046, 84232, 84233, 84849 (Frdl. 3, 1011—1016). — Bad. Anilin- u. Sodaf., D.R.P.96 690 (Frdl. 4, 465). — Chem. Fabr. Sandoz, D.R.P. 109273 (Frdl. 5, 347). —Ehrlich, Herter, H. 41, 388 (1904).

* Ris, B. 19, 2240 (1886). — Kvm, B. 21, 2811 (1888); 23, 2459 (1890). — Kehr-mann, A. 322, 50, 51, 56 (1902). — Scholl, Seer, B. 44, 1247 (1911). — Knoevb-NAGEl, J. pr. [2] 89, 12, 13 (1914).