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Anthrachinon.

190°, ferner bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid aufBenzol und Methylenchlorid, auch bei der Einwirkung der Glüh-hitze auf viele organische Verbindungen entsteht Anthracen.

Das Anthracen wird gewonnen, indem die zwischen 310bis 360° übergehenden Anteile des Steinkohlenteeres abgekühltund die ausgeschiedene feste Masse durch starkes Auspressenvon dem anhaftenden Oel befreit wird. Darauf werden die zer-kleinerten Pressrückstände wiederholt bei gelinder Wärme mitAcetonöl oder Petroleumbenzin (um Phenanthren, Acenaphten usw.zu entfernen) digeriert. Zwecks weiterer Reinigung wird dasAnthracen sublimiert und dann noch wiederholt aus Benzoloder siedendem Alkohol umkrystallisiert.

In reinem Zustande stellt das Anthracen farblose, blaufluoreszierende monokline Tafeln vom Schmelzpunkt 210° undSiedepunkt 351° dar. In Wasser ist es unlöslich, in Alkoholund Aether schwer löslich, leicht löslich jedoch in heissemBenzol. Lässt man eine kalt gesättigte Lösung des Anthracensin Benzol im Sonnenlichte stehen, so scheidet sich Paraanthracen(C 14 H 10 ) n in farblosen Tafeln vom Schmelzpunkt 244° aus, welchesbeim Schmelzen wieder in gewöhnliches Anthracen übergeht.

COAnthrachinon, üiphenylketon, C 14 H 8 0 2 oder E^Cg'^CglL^, entsteht

durch Oxydation des Anthracens mittelst Natriumbichromatund verdünnter Schwefelsäure. Kann synthetisch nach ver-schiedenen Methoden gewonnen werden, z. B. durch Oxydationvon flüssigem Phenyltolylketon, C 6 H 5 -CO-C 7 H 7 , mit Chrom-säure. Es ist das Ausgangsmaterial für die Alizarinfabrikation.Durch Sublimation gereinigt, stellt es glänzende, gelbe Nadelnvom Schmelzpunkt 277° dar. Dieselben sind in Wasser un-löslich, schwer in Alkohol und Aether, leicht dagegen insiedendem Benzol löslich. Gegen Oxydationsmittel ist essehr beständig. Durch schweflige Säure wird es, im Gegen-satz zu anderen p-Chinonen, nicht reduziert. Beim Erhitzenmit Jodwasserstoff oder mit Zinkstaub entsteht Anthracen.Beim Schmelzen mit Kalihydrat entsteht Benzoesäure.Man kennt zwei isomere Oxyanthrachinone,

C u H 7 (OH)0 2 oder H 4 Cg^C G H 3 (OH),

nämlich 1-Oxyanthrachinon oder Erythrooxyanthrachinon und2-Oxy anthrachinon. Die erstere Verbindung krystallisiert ingelbroten, sublimierbaren Nadeln vom Schmelzpunkt 190bis 191°, welche mit Kalk- und Barytwasser eine dunkel-rote, unlösliche Verbindung ergeben. Die zweite Verbindung