Alizarin.

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stellt sublimierbare gelbe Nadeln oder Blättchen vom Schmelz-punkt 323° dar. Dieselben lösen sich in Aetzalkalien, sowiein Kalk- und Barytwasser mit rotbrauner Farbe. BeideOxyanthrachinone gehen bei längerem Schmelzen mit Kali-hydrat unter Wasserstoffentwicklung in Alizarin über.

Von den der Theorie nach möglichen zehn isomeren

CODioaryanthrachinonen, C 14 H G (OH) 2 0 2 oder H 4 C c ''p ( ~ ) v C c H 2 (OH) 2 ,

werden diejenigen, welche zwei (OH)-Gruppen in der1,2-Stellung haben, als Beizfarbstoffe technisch verwendet,da sie mit Metalloxyden unlösliche, sehr beständige, auf derFaser haftende Farblacke geben.

1. Alizarin, 1,2- oder o-Dioxyantlirachiiion, Krapprot.

C 14 H 6 (OH) 2 0 2 oder H 4 C:^CH 2 (OH) 2 .

Geschichtliches. Grebe und Liebermann erhielten im Jahre 1868das Alizarin künstlich durch Schmelzen von Dibromanthrachinon mit Kali-tydrat.

Das Alizarin als solches findet sich neben Alizarinmethyl-üther, C 14 H 6 (OH)(OCH 3 )0 2 , in der Chaywurzel (von Oldenlandiaumbellata), sowie in alter Krappwurzel (von Rubia tinctorum).In der frischen Krappwurzel kommt es nicht fertig gebildet vor,sondern es entsteht erst aus dem Glykoside Rubierythrinsäure,C 26 H 28 0 14 , welches durch verdünnte Säuren oder Alkalien sowiedurch Fermente in Alizarin und Traubenzucker zerfällt:

a i; H 2i 0 14 4- 2H 2 0Rubierythrinsäure

C 14 H 8 0 4 + 2C 6 H ia 0 6 .Alizarin Traubenzucker.

Bei längerem Liegen der Krappwurzel an der Luft findetdie gleiche Zersetzung statt. Ausser der oben erwähnten Dar-stellungsweise durch Schmelzen von Dibromanthrachinon mit Kali-hydrat lässt sich das Alizarin auch noch künstlich erhalten durchSchmelzen von Monobromanthrachinon, von Anthrachinonmono-und -disulfosäure, sowie von Oxyanthrachinon mit Kalihydrat.Es bildet sich ferner beim Erhitzen von Phtalsäureanhydrid,Brenzcatechin und konzentrierte Schwefelsäure usw.

Zur Gewinnung des Alizarins aus Krapp werden alte ge-mahlene Krappwurzeln oder noch besser die Krappblumen, welchedurch Macerieren von gemahlener Krappwurzel mit verdünnterSchwefelsäure und Auswaschen des Rückstandes mit Wassererhalten werden, oder das Garacin, ein Krapppräparat, welches<iie^ färbenden Bestandteile der Krappwurzel in konzentrierter

Partheil, Organische Chemie. 34