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Naphtochinone.
farblose, bei 169° schmelzende Blättchen oder Nadeln dar, welchesich an der Luft rasch zu Iuglon, Ci 0 H s (OH)|0 2 {Nucin, Begianin,Oxy-a-Naphtochinon), orangegelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 150°,oxydieren. Die ß- Verbindung', glänzende, in Wasser und in Alkoholschwer lösliche Tafeln vom Schmelzpunkt 97°, geht an der Luftund unter dem Einfluss von Oxydationsmitteln nicht in Iuglonüber, mit Eisenchlorid färbt sie sich blutrot.
Das Naphtalin liefert zwei Naphtochinone, von denen das eine (a)als Parachinon (1,4), das andere (ß) als Orthochinon (1,2) anzusehenist. a-Naphtochinon, C 10 H (i O 2 , wird erhalten durch Oxydation vonNaphtalin mittelst Chiomsäure als gelbe, chinonartig riechende,mit Wasserdämpfen flüssige, rhombische Tafeln, vom Schmelz-punkt 125°. ß-Naphtochinon, C 10 H 0 O 2 , rote, geruchlose, bei 115 bis120° schmelzende, nicht flüchtige Nadeln, entsteht durch Oxydationvon Amido-/?-Naphtol.JMoxy-a-Naphtochinon, C 10 H 4 (OH) 2 O 2 , bekannt unter dem Namen Naphta-zarin oder Naphtalizarin, ist in seinem Verhalten dem Alizarinaus Anthracen sehr ähnlich, stellt rote Nadeln mit grünem Metall-glanz dar, welche sich in Alkohol mit roter, in Ammoniak mitblauer Farbe lösen.
Es sind zwei Naphtalinmonocarbonsäuren, Ci 0 H 7 COOH, als a- undß-Naphtoesäuren bekannt, welche durch Kochen von a- bzw. ß-Cyan-naphtalin, N C H 7 CN, Naphtonitril, mit alkoholischer Kalilauge ge-wonnen worden:
C (! H 7 CN + KOH + H 2 0 = C 10 H 7 COOH + NH 8 .
a-Naphtoesänre, C 10 H 7 COOH, stellt farblose, bei 160° schmelzende, subli-mierbare Nadeln dar, die sieh in kochendem Wasser schwer, inheissem Alkohol leicht lösen.
/?->'aphtoesäure, Isonaphtoesäure, C 10 H 7 COOH, farblose, sublimierbare,bei 182° schmelzende Nadeln, in siedendem Wasser schwer, inAlkohol und Aether leicht löslich.
Beide Naphtoesäuren liefern beim Erhitzen mit Aetzkalk Naph-talin und Kohlensäure. Sie werden anstelle von Benzoesäure inder Anilinfarbenfabrikation verwendet. a-Naphtoesäure dient auchals ein arzneiliches Antisepticum.
Oxynaphtoesäuren, C 10 H 6 (OH)COOH, mit benachbarten (OHJ- und(COOH)-Gruppen erhält man aus a- und /?-Naphtolnatrium durchEinwirkung von Kohlensäureanhydrid als nadelförmige, bei 186bzw. 156° schmelzende Krystalle. Die Lösungen derselben färbensich durch Eisenchlorid blau. Antiseptica.
a-Methylnaphtalin, C 10 H 7 CH 3 , und /^-Methylnaphtalin, C 10 H 7 CH 3 , kom-men im Steinkohlenteer vor und stellen ein farbloses, bei 241