a-Naphtylamin.
523
/?-Nitroiiaphtalin, C 10 H 7 NO 2 , gelbe, bei 79° schmelzende Nadeln.Dinitronaphtaline, C ]0 H G (NO 2 ) 2 , bzw. Tri- und Tetranitronaphtaline
werden wegen ihrer explosiblen Eigenschaften in der Spreng-
stoff'tcchnik verwendet.
a-Amidonaphtalin, a-Naphtylainin, C 10 H 7 .NH 2 , erhalten durch Re-duktion des a-Nitronaphtalins mittelst Eisenpulver und Salz-säure, ferner !durch Einwirkung von Chlorzink-Ammoniak aufa-Naphtol bei 250°, bildet farblose, unangenehm riechende,bei 50° schmelzende Prismen. Siedet gegen 300", sublimiertjedoch schon-, weit unter dieser Temperatur, färbt sich ander Luft L braunrot. Mit Säuren liefert es leicht lösliche,krystallisicrbare Salze. Es dient zur Herstellung von Magdala-rot, Martiusgelb und anderen Naphtalinfarbstoffen.
Naphtionsäure, C 10 H 5 (NH 2 ).SO 3 H+7 2 H 2 O(l,4), erhalten aus Naph-tylamin und konzentrierter Schwefelsäure beim Erhitzen auf130°, ist ein weisses, in Wasser schwer lösliches Pulver,welches arzneilich empfohlen ist.
/?-Amidonaphtaliii,ß-Naphtjiamin, C 10 H 7 .NII 2 , erhalten durch Er-hitzen von ß-Naphtol mit Chlorzink-Ammoniak auf 210°, stelltglänzende, geruchlose, bei 112° schmelzende Blättchen dar.Natrium in siedender amylalkoholischer Lösung führt diebeiden Naphtylamine in flüssige Tetrahydronapldylamine,C 10 H U NH 2 , über. Das salzsaure Tetrahydro-ß-NaphtylaminC 10 H U NH 2 .HC1, .bildet farblose, in Wasser leicht lösliche,gegen 237° schmelzende Krystalle, zeigt mydriatische Wir-kungen und ist als „Thermin" arzneilich empfohlen.
Die Naphtalinmonosulf'osäure, C 10 H 7 .SO 3 H, kommt wie schonS. 522 erwähnt, in zwei Isomeren, einer a- und einer ß-Ver-bindung vor. Die erstere bildet sich hauptsächlich beim Er-hitzen von 4 T. Naphtalin mit 3 T. konzentrierter Schwefel-säure 8 bis 10 Stunden auf 80°, die letztere beim mehrstün-digen Erhitzen gleicher Teile Naphtalin und konzentrierterSchwefelsäure unter Umrühren auf 160°. Die freie a-Säureist eine zerfliessliche Masse, die freie ß-Säure nicht zer-Aiesslich, blätterig-krystallinisch, sich wie Talk anfühlend.
Auch die HyäroxylderivaU des NapMalins, die NapMole,kommen in einer a- und einer ^-Modifikation vor. Sie ent-stehen beim Schmelzen der Natriumsalze der entsprechendenNaphtalinmonosulfosäure mit der doppelten Menge Aetznatronin Wasser. In ihrem Verhalten sind sie den einwertigenPhenolen (s. S. 422) sehr ähnlich, doch ist in ihnen die OH-Gruppe leichter beweglich. Durch Erhitzen mit Ammoniak