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Naphtalinderivate.
Naphtalin und seine Derivate addieren viel leichter Wasserstoff,sowie auch Chlor und Brom als dies beim Benzol und seinen Derivatengeschieht. Doch werden von diesen Elementen leicht nur vier Atomeaufgenommen und zwar stets an ein und derselben Hälfte des Naph-talinmoleküls. Eine weitere Addition von Wasserstoff erfolgt nurschwierig' unter Anwendung von sehr energisch wirkenden Reduktions-mitteln.
Anwendung: Naphtalin dient zur Darstellung von Phtal-säure, von Naphtalinverbindungen, von Naphtalinfarbstoffen(Magdalarot, Martiusgelb), als Schutzmittel gegen Motten, zuBeleuchtungszwecken (Albocarbon, zum Carburieren von Leucht-gas) usw.
Prüfung: Naphtalin, das als Antisepticum zu arzneilichenZwecken beschränkte Verwendung findet, soll bei 80° schmelzen, voll-ständig flüchtig sein, in alkoholischer Lösung eine neutrale Reaktionzeigen. Beim Erwärmen mit Schwefelsäure im Wasserbade darf keineoder doch höchstens eine blassrötliehe Färbung auftreten (Harze,fremde Teerbestandteile).
Derivate des Naphtalins. Durch konzentrierte Schwefel-säure geht Naphtalin bei gelindem Erwärmen in a- und ß-Naph-talinmonosulfosäure, C 10 H 7 .SO 3 H, über, die sich mittelst ihrerBaryum- oder Bleisalze trennen lassen, indem die Salze dera-Säure sich in Wasser leichter lösen als die der ß-Säure. LängeresErhitzen von Naphtalin mit Schwefelsäure erzeugt Kaphtalin-disulfosäuren, C 10 H G (SO 3 H) 2 , starke Salpetersäure liefert in derKälte a-Xitronaphtalin, C 10 H 7 NO 2 , in der Wärme Dinitronaph-taline, C 10 H 6 (NO 2 ) 2 , bei anhaltendem Kochen Phtalsäure. Bei derEinwirkung von Chlor auf Naphtalin entstehen Chloradditions-produkte: Naphialindichlorid, C 10 H 8 C1 2 , ein blassgelbes Gel, undNaphtalintetrachlorid, C 10 H 8 C1 4 , bei 182° schmelzende Krystalle.Alkoholische Kalilösung liefert beim Kochen aus letzteren Ver-bindungen: Monochlornaphtalin, C ]0 H 7 C1, und DicMornaphtalin,C 10 H 6 C1 2 , Natrium in alkoholischer Lösung bzw. Erhitzen mitJodwasserstoffsäure und Phosphor führen Naphtalin in flüssigeHydroverbindungen über: Dihydronaphtalin, C 10 H 10 , Tdraln/dro-naphtalin, C 10 H 12 , lle.rahydronaplitalin, C 10 H 14 , und Dccahydro-naphtalin, C 10 H 18 . Dihydronaphtalin kommt in geringer Mengeim Steinkohlenteer vor.
a-Nitronaphtalin, C 10 H 7 .NO 2 , gelbe, bei 61° schmelzende Prismen,unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und Aether,dient als „Entscheinungspulver" zur Beseitigung des blauenScheins des Petroleums, der Harz- und Mineralöle.