Naphtalin.

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Naphtalin, C 10 H 8 , Naphtalinum.

Das Naphtalin, welches im Jahre 1876 von Garden imSteinkohlenteer entdeckt wurde, kommt in kleiner Menge imErdöl von Baku, Oelheim und Tegernsee vor, ferner in dem•Ätherischen Oele der Nelkenstiele und der Storaxrinde, sowieder Iriswurzel. Da es bei der trockenen Destillation vielerorganischer Stoffe entsteht, besonders wenn man die Destillations-produkte in Dampt'f'orm durch glühende Röhren leitet, so ist esein Bestandteil des Leuchtgases, des Steinkohlen-, Braunkohlen-U| id Holzteeres usw.

Syntetisch erhält man es beim Leiten der Dämpfe von Phenyl-b utylen, C 6 H 5 .C 4 H 7 , oder Phenylbutylenbromid, C 6 H 5 .C 4 H 7 Br 2 ,durch eine mit Aetzkalk gefüllte, schwach rotglühende Röhre.

Zur Darstellung des Naphtalins werden die zwischen 180und 220° siedenden Anteile des Steinkohlenteers stark abgekühltund das ausgeschiedene Rohnaphtalin ausgepresst, welches dannzur weiteren Reinigung geschmolzen wird, unter Hinzufügen vonkonzentrierter Schwefelsäure und Braunstein und Erhitzen aufdem Wasserbade, bis keine Einwirkung mehr erfolgt. Den nachdem Erkalten hinterbleibenden Naphtalinkuchen schmilzt manWiederholt mit Wasser um, destilliert ihn und fängt die zwischen217 und 219° übergehenden Anteile gesondert auf. Im Kleinenkann man das Rohnaphtalin auch durch Umkrystallisieren aus"eissem Alkohol oder durch Sublimation reinigen.

Das Naphtalin stellt grosse, glänzende, farblose Blätter vonei genartigem Geruch und brennendem Geschmack dar, welchebe i 79,2° schmelzen und bei 218° sieden, in "Wasser unlöslich,schwer löslich in kaltem, leicht löslich in heissem Alkohol undAether sind. Es verbrennt mit leuchtender, rußender Flamme,sublimiert schon bei niedriger Temperatur und destilliert leichtmit Wasserdämpfen über. Mit Pikrinsäure liefert es gelbe, beiA 49° schmelzende Nadeln von der Zusammensetzung:[C 10 H 8 + C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH].

Das Verhalten des Naphtalins gegen gewisse Agentien zeigtseine Konstitution nach der Formel:

H

H

HC^ Cn C

X^CH

H H

d ; fl - es enthält zwei Benzolkerne mit zwei gemeinsamen Kohlen-st ofl'atomen.