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Kurzgefasstes Lehrbuch der Chemie : für Mediziner und Pharmazeuten ; organischer Teil
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394
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394

Toluol, C.vmol.

Die wichtigeren Homologen des Benzols besitzen folgendeEigenschaften:

S 0

Siede-

punkt

02

110,3«

-28»

142»

54»

139»

+ 15°

138»

136«

175°

170»

164,5»

158,5°

153»

175«

-4»

204»

196»

79°

190»

Spez. Gewicht

Toluol . . .o-Xylol . .m-Xylol .p-Xylol . .AethylbenzolHemimellitholPseudocumolMesitylen .n-I'ropylbenzolIsopropylbenzol, CumolMethylisopropylbenzolCymol . . . .

Prehnitol.....

Isodurol.....

Durol......

C G H 5 . OH 3 .1, 2 C 6 H 4 (CH 3 ) 2 .1,3C G H 4 (CH 3 ) 2 .1, 4 C G H 4 (CH 3 ) 2 .

C 6 H 6 .C g H 81,2,3C 6 H 8 (CH 8 ) 8l,2,4C e H 8 (CH 8 ) 81, 3, 5 C 6 H 3 (CH 3 ) 3

C 6 H 5 .CH(CH 3 ) 2 . .I,4C 6 H 4 .CH 8 .CH(CH 8 ) g

1,2,3,4 0^(0^,), . .1, 2, 3, 5 C 6 Hj(CH 8 ) 4 . .1,2,4,5C 6 H 2 (CH) 4 . .

0,8708(13,1/4»)0,8932 (0°)0,8812 (0°)0,8801 (0°)0,8832 (0»)

0,8694(9,8/4»)0,8810(0»)0,8798 (0°)0,8723 (0 e )

0,8961 (0/4»)

Toluol, C 6 H 5 .CH 3 , entsteht bei der trocknen Destillationdes Tolubalsanis und hat daher den Namen. Im Steinkohlenteerfindet es sich begleitet von Methylthiophen, Thiotolen.

pTT

Cymol, p-Methylisopropylbenzol, C fi H 4 ' Jl , findet sich neben

n0 3 M 7

Cuminaldehyd im Römischkümmelöl, sowie in den ätherischen

Oelen von Cicuta virosa, Thymus vulgaris, Eucalyptus globulus

und Ptychotis ajowan. Es entsteht aus Thyniol, Carvacrol und

Campher mittels Phosphorpentasulfid, aus Terpentinöl und anderen

Terpenen durch Einwirkung von Jod sowie durch Erhitzen von

Citral (Geranial) mit Kaliumbisulfat (S. 380).

b) Halogenderivate des Benzols undfseinerHomologen.

Im Benzol und seinen Homologen lässt sich Wasserstoffungemein leicht durch Halogene ersetzen. Chlor und Bromsubstituieren bei direkter Einwirkung, besonders bei Gegenwartsogenannter Halogenüberträger, wie Jod, Eisenchlorid, Molybdän-pentachlorid; die Substitution durch Jod erfolgt nur bei Gegen-wart von Eisenchlorid oder Jodsäure.

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