Benzoltheorie.

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Unterwirft man das Calciumsalz der Benzoesäure der Destil-lation mit Aetzkalk, so erhält man Benzol, CgH,; (Hexan ist C C H ]4 ):

+ Ca(OH) 2 = 2C0 3 Ca + 2C 6 H, ;Calciumcarbonat Benzol.

(C 7 H 5 0 2 ) 2 CaCalciumbenzoat

Ca(OH) 2Aetzkalk

Das Toluol liefert bei der Oxydation Benzoesäure, aus derman durch die Kalkdestillation Benzol gewinnen kann:

C 7 H 8 + 30 = H 2 0 + C 7 H 6 0 2Toluol. Benzoesäure.

Oxydiert man Cymol, so erhält man die zweibasischelerephtalsäure, C 8 H c O,, welche bei der Kalkdestillation ebenfallsBenzol liefert:

C 8 H 4 0 4 Ca + Ca(OH) s = 2C0,C» +

Terephtalsaures Calcium

C 6 H 6

Benzol.

Derartige Betrachtungen führten 1865 Kekuli zur Aufstellungseiner Benzoltheorie. Nach dieser leiten sich alle aromatischenVerbindungen von einem aus 6 Kohlenstoffatomen bestehendenKohlenstoffkerne ab, dessen einfachste Verbindung das Benzol,C 6 H 6 , ist. Aus dem Benzol entstehen die Benzolderivate, indemdie Wasserstoffatome derselben durch andere Atome oder Atom-gruppen, die sogenannten Seitengruppen, substituiert werden.Sie besitzen alle, zum Unterschiede von den Methanderivaten,den spezifischen Benzolcharakter.

Da sich Unterschiede im Verhalten der einzelnen Kohlenstoff-und Wasserstoffatome des Benzols nicht nachweisen lassen, daferner nur je ein Monoderivat des Benzols, aber drei Diderivate,w elche als Ortho-, Meta- und ParaVerbindungen unterschiedenwerden, existieren, ist man zu der Annahme berechtigt, dass imBenzol jedes Kohlenstoffatoin mit einem Wasserstoffatom zu einer^H-Gruppe verbunden ist und dass das Benzol symmetrischkonstituiert sein muss. KekuU nimmt daher für das Benzoleinen ringförmig geschlossenen Kohlenstoffkern an, in dem dieKohlenstoffatome abwechselnd in einfacher und doppelter Bindungs ich befinden, bei dem die Kohlenstoffatome die Ecken einesregulären Sechsecks bilden:

.Ce i 2C_

-C5 4 3C_

S C^

Beuzolring

H

a

HC' ^CH

hc m

H

Benzol