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Benzoltheorie.

Die Kekulcsche Benzolformel gibt eine einfache Erklärungfür die Beständigkeit des Benzolkernes in den aromatischen Ver-bindungen und veranschaulicht die Gleichwertigkeit der 6 Wasser-stoffatome im Benzol, lässt also das Vorhandensein von nur jeeinem Monoderivat voraussehen. Sie erklärt ferner, weshalb dasDipropargyl bei der Addition von Brom Dipropargyloktobromidliefert, während Benzol additiv nur 6 Bromatome aufnimmt undBenzolhexabromid bildet:

CH 2 _C = CH CH 2 .CBr 2 .CHBr 2

+ 8Br =CH 2 _C = CH CH 2 .Cßr 2 .CHBr 2

Diproparg-yl Dipropargyloktobromid

HHC N CH

c

HBenzol

+ 6Br

HBrBrHC CHBr

BrHC s CHBrCHBr

Benzolhexabromid.

Sie steht ferner im Einklang mit einer Reihe von Reaktionen,welche zur Bildung von Benzol oder Benzolderivaten führen, z.B.:

1. Acetylen polymerisiert beim Durchleiten durch ein glühendes Kohrzu Benzol:

H H

C 0

HC CH HC X CH

III - I II

HC CH

v c

H H

3 Mol. Acetylen Benzol.

HC. .CH

V

2. Allylen polymerisiert mit konzentrierter Schwefelsäure zu Mesitylen,Crotonylen zu Hexamethylbenzol:

CH,

CH,

HC

CH

ni :! .C x c.CH 8

C

I

H

3 Mol. Allylen

ß

HC V CH

I II

CHo. C C.CHa

v

i

H

Mesitylen