376
Parakautschuk.
Ein polymerisiertes Dimethji-Cyklooktadien,
"CH 3 .C.CH 2 .CH 2 .CHIIHC.CH 2 .CH 2 .C.CH 3 Jx
ist der Parakautschuk. In Chloroformlösung mit Ozon behandelt, liefert es0_C(CH 3 ).CH 2 .CH 2 .HC_0
Kautschukozonid, O'
s O, eine glasige, bei 50°
s O_CH CH 2 .CH 2 .(CH s )0_O''schmelzende, beim Erhitzen explodierende Masse, welche, mit Wasser behandelt,
O : C(CH 3 )_CH 2 _CH 2 _CH : 0Laevulinaldehydsuperoxyd, || || , und weiterhin Lae-
O O
vulinaldehyd, CH 3 .CO.CH 2 .CH 2 .CHO, neben Wasserstoffsuperoxyd und Lae-vulinsäure liefert. Die Bildung von Isopren und Dipenten bei der trockenenDestillation des l'arakautschuks würden unter Annahme der intermediärenEntstehung von Diisopren folgende Formeln erläutern:
"CH 8 .C_CH 2 _CH 2 -CH
HC_CH 2 _CH 2 _0. CH 3Parakautschuk
/CHo-CHS;
CH 3 .C_CH C.CH 3
|| M}H 2 _CIVH 2 C
Dipenten
CH 3 . C_CH<>_Crk>—CH
II " il
H 2 (J CH g = CH_C.CH s
Diisopren.
bezüglich:
CH 3 . C_CH = CHo
' IfH 2 C
Isopren.
Der Kautschuk erscheint nunmehr als polymerisiertes Pentadienyl,IICH 3 C.CH 2 . CH 2 .CH, aber nicht mehr als l'olymeres des Isoprens, das imGegensatz zu ersterem eine verzweigte Kette besitzt. Durch die Ueber-führbarkeit des Kautschuks in Laevulinsäure ist eine Beziehung derselben zuden Zuckerarten gefunden.
Aromatische Verbindungen, Benzolderivate.
Bereits seit langer Zeit hatte man eine Anzahl von nament-lich aus dem Pflanzenreich stammenden Stoffen, welche sichdurch einen mehr oder weniger angenehmen Geruch auszeich-neten, als aromatische Verbindungen zusammengefasst. Auch inihrer elementaren Zusammensetzung zeigten diese aromatischenVerbindungen ein gemeinsames Moment, insofern sie relativmehr Kohlenstoff und weniger Wasserstoff enthielten, als diegesättigten Fettverbindungen. Aus dem BenzoSharz lässt sichdie Benzoesäure, C 7 H,;Oj, sublimieren, Oenanthylsäure (S. 165) i stC 7 H I4 0 2 zusammengesetzt; aus dem Tolubalsam gewinnt manToluol, C 7 H 8 , Heptan (S. 29) ist 0 7 H 18 , aus dem Kümmelöl kannman Cymol, C 10 H 14 , darstellen, Dekan (S. 29) ist C 10 H 22 -