Monosaccharide.

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reagiert unter Bildung des Osazons, während der aus der CHOH-Gruppe austretende Wasserstoff ein drittes Molekül Phenylhydrazinzu Ammoniak und Anilin reduziert:

CH 2 OH(CHOH) 4 CH:N.NH.C i; H 5 + C 6 H 8 .NH.NH 2 = 2H + H 2 0Glukosehydrazon Phenylhydrazin

N.NH.C 6 H fi

+ CH 2 OH(CHOH) 3 . CLCH: N. NH. CgH,,.Glukosazon.

C 6 H S NH.NH 2 + 2H = NIL, + C 6 H 5 NH 2Phenylhydrazin Ammoniak Anilin.

Die Osazone werden durch kurzes Erhitzen mit rauchenderSalzsäure in salzsaures Phenylhydrazin und Osone gespalten:

C 6H 10 O 4 (N.NHC fi H 5 ) 2 + 2H 2 0 + 2HC1 = 2C e H 6 NHNH 2 HCl + C 6 H 10 O 6Glukosazon Glukoson.

Durch Reduktion mit Zinkstaub und Essigsäure gehen dieOsone in Zucker von der Formel C 6 H 12 0 6 über, welche aber mitdem Ausgangszucker nicht identisch zu sein brauchen. So liefertdas Glukoson aus Traubenzucker bei der Reduktion Frucht-zucker :

C 6 H 10 O 6 + 2H = C 6 H u Ö fl

Glukoson Fruchtzucker.

Eine für den Aufbau kohlenstofffeicherer Monosen wichtigeReaktion besteht darin, dass die Monosaccharide Blausäure zuaddieren vermögen. Dabei liefern sie Cyanhydrine, die bei der»erseifung einbasische siebenatomige Säuren bilden, welche durchwiederholtes Eindampfen ihrer wässrigen Lösung in Anhydride(Laktone) übergehen. Diese Laktone werden durch Reduktionmit Natriumamalgam in die um ein Kohlenstoffatom reicherenZucker übergeführt:

CH 2 OH

Cll 3 OH

CIL,OH

CH 2 OH

Cl! a OH

(CHOH) 4CHO

(CHOH) 4

/Oll

CH

--CN

(CHOin,

/Oll

CH

1COOH

(CHOH)j

1CH

(CHO 11),

COO

>( HÖH);,

CHO

Traubenzucker Cyanhydrin Glykosecarbonstture Lakton Glukoheptose.

Ueber den Abbau von Monosen zu kohlenstoffärmeren Mono-sacchariden vgl. S. 339.

Partheil, Organische Chemie.

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