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Monosaccharide.
A. Die Zuckerarten.
Die Zuckerarten sind süss schmeckende, krystallisierbareoder syrupförmige, in Wasser lösliche Stoffe, welche als Aldehyd-oder Ketonalkohole oder deren Anhydride durch das Vorhanden-sein der Gruppe -CHOH-CO- charakterisiert sind.
I. Monosaccharide, Monosen.
Die Monosaccharide oder Monosen sind entweder Aldosenoder Ketosen. Die Aldosen liefern bei gemässigter Oxydation,indem die Aldehydgruppe in eine Carboxylgruppe übergeht, eineMonocarbonsäure, und zwar die Pentosen eine Pentonsäure, dieHexosen eine Hexonsäure. Bei weitergehender Oxydation kanndie in derMonose vorhandene primäre Alkoholgruppe zur Carboxyl-gruppe oxydiert werden, so dass eine Dicarbonsäure entsteht.Die Ketosen dagegen müssen bei der Oxydation Säuren liefern,welche weniger Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, als dieKetose.
Die Aldosen und Ketosen lassen sich zu den entsprechendenAlkoholen reduzieren, die Pen tosen liefern dabei Pentite, dieHexosen Hexite.
Alle Monosen liefern beim Erwärmen mit ammoniakalischerSilberlösung einen Silber Spiegel. Beim Erwärmen mit Alkalienliefern sie eine gelbe bis braune Färbung und verharzen. Siereduzieren alkalische Kupferlösung beim Erwärmen.
Sie liefern mit überschüssigem Phenylhydrazin auf demWasserbade erwärmt ein Osazon.
1 T. Zucker, 20 T. Wasser, 2 T. salzsaures Phenylhydrazin und 3 T.Natriumacetat werden auf dem Wasserbade erhitzt. Es entsteht ein gelber,fein krystallinischer Niederschlag des in Wasser wenig löslichen Osazons, derdurch Umkrystallisieren aus verdünntem Pyridin rein erhalten werden kann.
Die Reaktion verläuft in zwei Phasen. Zunächst reagiert1 Molekül Monose mit einem Molekül Phenylhydrazin unterBildung eines Hydrazons, wobei das Carbonyl der Monose ißEeaktion tritt:
CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + C (1 H 5 . NH. NH 2 =H 2 0 + CH 2 OH(CHOH) 4 CH: N. NHC 6 H 5
Traubenzucker
Phenylhydrazin
Glukosehydrazon.
Dann aber wird die dem mit Phenylhydrazin besetztenKohlenstoffatom benachbarte CHOH-Gruppe zu CO oxydiert,welches nun weiter mit einem zweiten Molekül Phenylhydrazin