Kohlehydrale.
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Diese Annahme lässt sich nicht mehr aufrecht erhalten, weilman Monosaccharide mit weniger als sechs und mit mehr alssechs Kohlenstoffatomen darstellen gelernt hat. Man bezeichnetdemnach jetzt die Monosaccharide nach der Anzahl der vor-handenen Kohlenstoffatome als Triosen, Tetrosen, Pentosen,Hexosen, Heptosen, Oktosen oder Nonosen. Die Monosaccharidesind aufzufassen als Oxydationsprodukte mehrwertiger Alkohole.Die Hexosen z. B. lassen sich von den Hexiten, den sechs-atomigen Alkoholen, ableiten, indem man in ihnen eine primäreoder eine sekundäre Alkoholgruppe oxydiert. Dadurch entstehtentweder ein Aldehydalkohol, eine Aldose, Aldohexose, oder einKetonalkohol, eine Ketose, Ketohexose. So geht z. B. der Mannitdurch vorsichtige Oxydation in den fünf wertigen Aldehydalkohol,Traubenzucker oder Glukose über:
CH 2 OH. (CHOH) 4 . CHgOH
Mannit
H H H H H H
I I I I I J0 = H.C-*C *C-*C-*C—C.I I I I I IIOH OH OH OH OH 0
Traubenzucker.
Die Formel des Traubenzuckers enthält vier asymmetrischeKohlenstoffatome. Daher finden wir in der Zuckergruppe einegrosse Anzahl stereochemischer Isomeren.
Erhitzt man ein Kohlehydrat in einem Reagensglase biszur eintretenden Verkohlung, so findet sich unter den Zer-setzungsprodukten Furfurol: C 5 H 4 0 2 . Senkt man daher in dasReagensglas ein Papier, welches mit einer mit etwas Alkoholversetzten Lösung aus Xylidin in Eisessig (1:1) imprägniert ist,so färbt sich letzteres intensiv rot — Furfurol reaktion — [Schiff).
Beim Kochen der Kohlehydrate mit verdünnter Schwefel-säure oder Salzsäure wird Lävulinsäure gebildet; in dem Destillatist Furfurol: C 5 H 4 0 2 , enhalten. Zum Nachweis des letzterenschüttelt man das Destillat wiederholt mit Chloroform aus, bisstdieses freiwillig bis auf ein kleines Volum verdunsten, nimmtden Rückstand mit etwas starkem Alkohol auf, fügt einigeTropfen farblosen Anilins und endlich drei Tropfen Salzsäure zu:eintretende Rotfärbung [Förster) —. Die Pentosen liefern unter dengleichen Bedingungen zwar Furfurol, jedoch keine Lävulinsäure.
JJebergiesst man eine sehr geringe Menge eines Kohle-hydrats (z. B. 0,01 Filtrierpapier) mit 1 cc Wasser, fügt zweiTropfen einer alkoholischen a-Naphtollösung -von 15 bis 20 /„und hierauf ein gleiches Volum konzentrierter Schwefelsäure zu,so tritt eine Violettfärbung ein [Molisch). Die Pen tosen (sieheS. 339) liefern dieselbe Reaktion.