Semicarbazid. 331

^CO_NH 2Binret, Allophausäureamid, NH + H 2 0, entsteht beim

^CO_NH 2Erhitzen von Harnstoff auf 160° und liefert die S. 330 erwähnteBiuretreaktion mit Natronlauge und Kupfersulfat:

2NH 2 .CO.NH 2 = NH 8 + NH(CONH 2 ) 2Harnstoff Biuret.

Die Urei'de zweibasischer Säuren werden bei der Harn-säuregruppe betrachtet.

/NH.CH.CH 3Carbothialdin, SC , aus Schwefelkohlenstoff

V S _NH:CH.CH 3und Aldehydammoniak, ist ein Abkömmling der Dithiocarbamin-

/NH 2säure, CS , deren Ammoniumsalz aus Schwefelkohlenstoff und

^SHalkoholischem Ammoniak entsteht.

Thioharnstoff, Sulfoharnstoff, Tliiocarbamid,

/NH 2CS , entsteht

S NH 2

aus Ehodanammonium bei 130° durch eine ähnliche Umlagerung,wie Harnstoff aus Ammoniumcyanat, jedoch in geringerer Aus-heute. Es bildet sechsseitige rhombische Prismen, oder in unreinerForm, lange seideglänzende Nadeln, die bei 172° schmelzen.Kaltes Kaliumpermanganat führt ihn in Harnstoff, Quecksilber-oxyd in Cyanamid über.

Thiosinamin, Allylthioharnstoff, CS , entsteht neben

^NH.C 3 H 5Spuren von Rhodanammonium, wenn Allylsenföl mit starkem Am-moniak unter Zusatz von etwas Alkohol erwärmt wird undscheidet sich beim Verdunsten der Lösung in farblosen, schwachlauchartig riechenden, bitter schmeckenden rhombischen Prismenaus. Sie schmelzen bei 74° und sind in Wasser, Alkohol undAether leicht löslich.

Semicarbazid, AmidoharnstoiT, NH 2 . CO. NH. NH 2 , entstehtdurch Erhitzen von Harnstoff mit Hydrazinhydrat auf 1U-»

NH 2 .CO.NHNH s

NH 2 .CO.NH 2 + H 2 N.NH 2 =

NH S

Semicavbazid.

Harnstoff Hydrazin ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^

Es entsteht ferner aus Hydrazinsulfat und Kaliumcyanatschmilzt bei 96° und bildet mit Aldehyden und Ketonen diemeist gut krystallisierenden Semicarbazone (S. 1UU).