Diazoverbindungen.

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/?-Methylhydroxylamin, CH 3 .NH.OH, in gleicherweise aus /?-Benzal-dozim darstellbar, entsteht auch bei der elektrolytischen Reduktion des Nitro-niethans, schmilzt bei 41° und siedet unter 16 mm Druck bei 61°.

Monoalkylhydrazine entstehen durch Alkylieren des Hy-drazinhydrats mit Jodalkyl oder alkylschwefelsauren Salzen oderauf folgendem Wege: Monoalkylharnstoffe oder symmetrischeDialkylharnstoffe führt man in ihre Nitrosoverbindungen über,reduziert diese mit Zinkstaub und Essigsäure zu Harnstoff-hydrazinen, die beim Kochen mit Basen oder Säuren in Kohlen-säure, Aminbasen und Alkylhydrazine zerfallen:

CH3NIK™ CH S NH 2CH 3 N > CO,

CH 8 NHxp nCH 3 NIL> U

CH 3 . NtKpp.CH 3 .N / ou

NO

NH 2 CH 3 NH_NH 2

Die Monoalkylhydrazine reduzieren Fehlingsche Lösungschon in der Kälte, die Dialkylhydrazide tun dies erst in derWärme. Diese können symmetrische Dialkylhydrazide sein.Mnthylhydrazin, CH 3 .NH.NH 2 , siedet bei 87°.

•Vethylhydrazin, C 2 H 5 .NH.NH 2 , ist eine farblose, bewegliche Flüssigkeit,die ätherisch und schwach ammoniakalisch riecht und bei 100° siedet.Es ist stark hygroskopisch und raucht an der Luft.Uiäthylhydrazin, (C 2 H 5 ) 2 N-NH 2 , durch Reduktion von Diäthylnitrosamin,(C 2 H 5 ) 2 N.NO, dargestellt, siedet bei 97° und wird von Quecksilberoxydzu Tetraäthyltetrazon, (C 2 H 5 ) 2 N_N=N_N(C 2 H 5 ) 2 , oxydiert, einem mitWasserdämpfon flüchtigen, stark basischem, farblosem Oel.

i. Diazoverbindimgen.

Die Diazoverbindungen der Fettreihe entstehen dadurch,dass zwei Wasserstoffatome an demselben Kohlenstoffatom durchdie zweiwertige Diazogruppe -N=N_ ersetzt werden.

Diazoinethaii, Azimethylen, n CIL, ein gelbes, sehr giftiges,

N'Äugen, Haut und Lunge heftig angreifendes, sehr reaktions-fähiges Gas, erhält man durch Zersetzung von Nitrosomethyl-urethan mit Alkalien. Als Zwischenprodukt entsteht methylazo-saures Kalium:

CH <COO.CH + K0H - C0 * + C2H6 ° H + CH 3 N = N0K

N

'trosomethylurethan

CH 3 .N = N.OK

Methylazosaures Kalium.

KOH

+ CH 2 N 2Diazomethan.

Mit Wasser gibt das Diazomethan Methylalkohol. Jod wandelt es in-Uethylenjodid um. Anorganische und organische Säuion werden in ihre

Partheil, Organische Chemie.

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