Fumarsäure, Maleinsäure.

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stoff'anlagerung dieselbe Bernsteinsäure, bei der Wasseranlagerungdieselbe Aepfelsäure liefern müssen, und zwar dass hier dieinaktive Aepfelsäure entstehen muss, weil die Bildungsbedin-gungen für d- und 1-Aepfelsäure gleich sind.

Die Formulierung lässt aber auch die Unterschiede derFumar- und Maleinsäure im Verhalten gegen Brom und Per-manganat voraussehen:

Br

H.C.COOH

II(COOH).C.H

Fumarsäure

+

2Br =

H^COOH

I

Br^COOH

H

liefert

Dibrombernsteiusäure, welcheH.C.COOHdurch Bromwasserstoffabspaltung in Monobrommalei'nsäure, ,

Br.C.(COOH)übergeht.

H.C.COOH H^COOH

+ 2 Br = f

H.C.COOH H'tNjOOH

Br

Maleinsäure

liefert Isodibrombernsteinsäure, deren

H.C.COOHBromwasserstoffabspaltungsprodukt Monobromfumarsäure, , ist.

(COOH).C.Br

In analoger Weise werden bei der Permanganatreaktion 2 OH addiertund es entstehen:

aus

H.C.COOH

II(COOH).C.H

Fumarsäure

H.C.COOHH.C.COOH

2H 2 0 + 20

+

H 2 0 + O

aus

OHHxjyCOOH

IOH/ C ^COOH

II _

Traubensäure,

OHHs-o/CC-OH

IH^jxCOOH

OH

Mesoweinsäure.

Maleinsäure

An Atommodellen sind die Verhältnisse leicht zu demonstrieren.

CH a = C—COOH

Itaconsllure, Methylenbernsteinsäure,

CH„.COOH

, ent-