Fumarsäure, Maleinsäure.

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Die Affinitätskonstante ist bei den zweibasischen ungesättigten Säuren,ebenso wie bei den einbasischen, grösser als bei den gesättigten:

Bernsteinsäure . . . . K = 0,00655

Fumarsäure..... 0,093

Maleinsäure..... 1,17.

Der Eintritt einer dreifachen Bindung erhöht die AffinitätskonstanteC.COOHweiter, Acetvlendicarbonsäure, ||| , ist eine fast so starke Säure, wie

O.COOHdie Schwefelsäure.

H.C.COOHIIFumarsäure, (COOH).C.H , trans-Butendisänre, findet sich

in vielen Pflanzen, z. B. Fumaria officinalis, Cetraria islandica,in den Trüffeln u. s. w. Sie entsteht aus der Aepfelsäure (nebenwenig Wasser und Maleinsäureanhydrid), wenn man dieselbelängere Zeit auf 140—150° erhitzt, oder wenn man dieselbe24 Stunden mit 20 Mol. Natronhydrat in 20°/ 0 iger Lösung kocht.Sie entsteht ferner aus der Monochlorbernsteinsäure und Mono-brombernsteinsäure durch Kochen mit Wasser, aus der Dibrom-"und Isodibrombernsteinsäure durch Einwirkung von Jodkalium,sowie aus der Maleinsäure durch Umlagerung.

Fumarsäure bildet weisse, in kaltem Wasser schwer lös-liche Nadeln, die gegen 200° sublimieren, ohne vorher zuschmelzen und bei höherer Temperatur teilweise in Wasser undMaleinsäureanhydrid zerfallen.

H.C.COOH

Male'iusäure, , cis-Butendisäure, findet sich nicht

H.C.COOHin der Natur. Sie ist stereoisomer mit der Fumarsäure undkrystallisiert in grossen, in kaltem Wasser leicht löslichen Prismenoder Tafeln, die bei 130° schmelzen, bei 160° unter Spaltungm Wasser und Maleinsäureanhydrid sieden.

Wird Aepfelsäure rasch und energisch auf eine höhere Tem-peratur erhitzt, als bei der Darstellung der Fumarsäure, sodestilliert Wasser und Maleinsäureanhydrid übor, das durchWasseraufnahme leicht in Maleinsäure zurückverwandelt werdenkann, während Fumarsäure als Rückstand verbleibt.

CH.COMaleinsäureanhydrid, li ^O, krystallisiert in Nadeln oder

CH.CO''Prismen, die schwach stechend riechen, bei 53° schmelzen undfc ei 202° sieden.