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Olefindicarbonsäuren.

Linolsäure, C 18 H 32 0 2 , findet sich als Glycerid im Leinölund anderen trocknenden Oelen. Noch um zwei Wasserstoff-atome ärmer sind die Linolensäure und Isolinolensäure, C 18 H 30 O 2 .

Olefindicarbonsäuren, CnHan—4O4.

Fumarsäure,

Maleinsäure,

Itaeonsäure,

Citraconsäure,

Mesaconsäure,

Glutaconsäure,

HC.COOH

II(COOH).CH

HC.COOH

IIHC.COOH

CII 2 = C.COOH

CH 2 .COOHCH 3 .C.COOH

IIHC.COOH

CHg.C.COOH

(COOH)CHHC.COOH

. ,1HC.CH 2 .COOH

sublimiert bei 200°.

schmilzt,

130°.

161°.

91°.

202'

132».

Die Olefindicarbonsäuren stehen zu den Säuren der Oxal-säurereihe in derselben Beziehung, wie die Säuren der Oel-säurereihe zu denen der Essigsäure. Vermöge der Doppelbindung,welche sie enthalten, vermögen sie Wasserstoff', Halogene, Halogen-wasserstoff', die Elemente des Wassers und des Wasserstoff-superoxyds additiv aufzunehmen, sie verhalten sich also in dieserHinsicht wie die ungesättigten Monocarbonsäuren.

Die Olefindicarbonsäuren entstehen:

1. Aus den Monobromsubstitutionsprodukten der gesättigtenDicarbonsäuren durch Abspaltung von Bromwasserstoff:

C 2 H 3 Br(COOH) 2 = HBr + C 2 H 2 (COOH) 2Monobrombernsteinsäure Fumarsäure.

2. Durch Einwirkung von Jodkalium auf die Dibromderivate:C 2 H 2 Br 2 (COOH) 2 + 2KJ = 2KBr + 2J + C 2 H 2 (COOH) 2

Dibrombernsteinsäure Fumarsäure.

3. Aus den Oxydicarbonsäuren durch Abspaltung von Wasser:

CH(OH) COOH HC.COOH

! = H 2 0 + IICH 2 .COOH HCCOOH

Aepfelsäure Fumarsäure.