Propionsäure.

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Kohlenstoffatome, leiten sich also von den Diolefinen ab undheissen Säuren der Sorbinsäurereihe. Jene bilden, wie die Ace-tylene, explosibele Silberverbindungen, diese nicht.

Säuren der Propiolsäurereihe, CnEton—4O2.

Schmelzpunkt Siedepunkt

Propiolsäure,

CHsC.COOH . . .

+ 6°

1440

unter Zersetzung.

Tetrolsäure,

CH,CsC.COOH . . .

76°

203°

Undecolsäure,

CH 3 CsC.(CH 2 ) 7 .OOOH

59°

—

Palmitolsäure,

42°

—

Stearolsäure,

C 8 H n C=C(CH 2 ) 7 COOH

480

—

lielienolsäure,

C„H 17 C = C(CH 2 ) n COOH

57,5°

—

Die Säuren der Propiolsäurereihe entstehen, analog denSäuren der Oelsäurereihe, durch Einwirkung von alkoholischemKali auf die Dihalogensubstitutionsprodukte der gesättigten Fett-säuren oder auf die Monohalogensubstitutionsproduktc der Säurender Oelsäurereihe. Sie entstehen ferner durch Einwirkung vonKohlendioxyd auf die Natriumverbindungen der Monoalkyl-acetylene:

CH 8 .C=CNa + C0 2 = CH 3 .CsC.COONa

Tetrolsaures Natrium.

Propiolsäure, Propinsäure, Propargylsäure, CHeC.COOH, einefarblose, wie Eisessig riechende Flüssigkeit, entsteht durch Kochendes primären Kaliumsalzes der Acetylendicarbonsäure mit Wasser:C.COOH CH

III co 2 + in

C.COOK C.COOK

Saures acetylendicarbons. Kalium Propiolsaures Kalium.

Tetrolsäure entsteht aus Natriummethylacetylen und Kohlen-säure und aus ß-Chlorcrotonsäure mit KOH. Undecolsäure ist ausdem Dibromid der Undecylensäure, Palmitolsäure aus dem Dibromidder Hypogaeasäure, Stearolsäure aus dem Dibromid der Oelsäureund Elaidinsäure, Behenolsäure aus dem Dibromid der Eruca-säure und Brassidinsäure dargestellt worden.

Säuren der Sorbinsäurereihe, Cnllan—4O2.

Sorbinsäure, CH 8 .CH = CH.CH = CH.COOH, entsteht ausdem neben Aepfelsäure im Saft unreifer Vogelbeeren vor-kommenden Sorbinöl, dem Lakton C 6 H 8 0 2 , durch Behandeln mitNatronlauge. Bei der Oxydation mit Permanganat liefert sieAcetaldehyd und Traubensäure:

CH 3 .CH = CH.CH=CH.COOH+H 2 0+40 = CH s CHO+(CH(OH).COOH) 2Sorbinsäure Acetaldehyd Traubensäure.

Part heil. Organische Chemie. 18