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Oelsäure.

CH

ll>

C^2° H , die bei 64,5°

Methylcrotonsäure, Tiglinsiiure,

schmilzt und bei 198° siedet, findet sich als Glycerid im Crotonölund entsteht aus der Angelicasäure durch Umlagerung bei län-gerem Kochen.

Breiizterebinsäure, ^ 3N C = CH.CH 2 .COOH, entsteht bei der Destillation

der Terebinsäure.

Teracrylsäure, C 3 H 7 .CH = OH.CH 2 .COOH, siedet bei 2t8°, entsteht beider trockenen Destillation der Terpenylsäure.

Undecylensäure, CH 2 = CH.(CH 2 ) 8 COOH, entsteht neben Oenanthol bei derDestillation von Ricinusölsäure im Inft verdünn teil Kaum. Sie schmilztbei 24,5° und siedet bei 165° unter 15 mm Druck.

Hypogaeasäure, CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH.COOH, schmilzt bei 33° und siedetunter 15 mm bei 236°. Sie soll als Glycerid im Arachisö'l vorkommen-und entsteht aus Stearolsäure durch die Kalischmelze.

Oelsäure, Oleinsäure, 8 jT^.C = C^p„ -. pqoh

Oelsäure findet sich als Triolem und in Form gemischterGlyceride in vielen Fetten, besonders in fetten Oelen, wie Mandelöl,Olivenöl, Lebertran. Es ist eine farblose, geruchlose, bei 14schmelzende und unter 10mm Druck bei 223° siedende Flüssigkeit.

Zur Reindarstellung verseift man Mandelöl mit Bleioxyd und Wasserund extrahiert das Bleipflaster mit Aether, der das lileioleat löst, die Ulei-salze der gesättigten Fettsäuren aber ungelöst lässt. Die ätherische Lösungwird mit Salzsäure versetzt, das Chlorblei abfiltriert, der Aether abdestilliertund die ruckbleibende Oelsäure in das Baryumsalz verwandelt. Dieses wirdaus Alkohol umkrystallisiert und mit Weinsäure zerlegt. Schliesslich wirddie Säure unter stark vermindertem Druck fraktioniert.

Die Konstitution der Oelsäure folgt daraus, dass sie vonKaliumpermanganat zu Pelargonsäure und Azelainsäure oxydiertwird:

(CH 2 ) 7 .COOHOelsäure

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CH 17 COOH + (CH 2 ) 7 (coOH

Azelainsäure.

Pelargonsäure

Mit Brom verbindet sich die Oelsäure zu der flüssigenDibromstearinsäure, C 18 H 34 Br 2 0 2 , aus welcher alkoholisches KabMonobromölsäure, C 18 H 33 Br0 2 , und weiter Stearolsäure, C 18 H 32 0 2 ?erzeugt.

Die Stearolsäure nimmt unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefe -säure Wasser auf und geht in Ketostearinsäure, C 8 Hi 7 CO.(CH 2 ) 8 COOH, über,deren Oxim, die Ketoximstearinsäure, C 8 H 17 C(NOH)(CH 2 ) 8 COOH, durch kon-zentrierte Schwefelsäure die Beckmamtsche Umlagerung erleidet und zw