Oelsäurereihe.
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Schmelzpunkt Siedepunkt
Brenzterebinsäure
TeracrylsäureUndecylensäure .Hypogaensäure .
Oelsäure . . .
Elaidinsäure . .Isoülsäure •Erucasäure
Brassidinsäure
CHCH
3S -C = CH.ClI s COOH .
C 3 H 7 . CH = CH. CH 2 . COOHCH 2 =CH(CH 2 ) 8 COOH . . 24,5°
CH 3 (CH 2 ),CH = CH.(CH 2 ) 5 COOH 33°
14°
CsHn^p__p/H
H^ ~ v(CH 2 ) 7 .COOH
207°
218°
165° (15 mm)
236° (15 mm)
223° (10 mm)
C 8 H 17 v r _ r /(CH 2 ) 7 .COOH
51° 225° (10 mm)
C 18 H S4 0 2 ....... 44-450
C
CrHi7^(-, __n/H
H'
C n H 22 .COOH
CsUirv__p/CuH 22 ■ COOH
H' 0- sH
33-34° 254,5° (10 mm)66° 256° (10 mm)
Die Säuren der Oelsäurereihe sind stärkere Säuren, als die ent-sprechenden gesättigten Säuren, denn die Affinitätskonstante K beträgt z. B.für Propionsäure C 3 H 0 O 2 0,00134, für Acrylsaure CgH 4 0 2 , 0,0056,für Buttersäure C 4 H 8 0 2 0,00149, für Crotonsäure C 4 H 6 0 2 , 0,00204.
Acrylsaure, Propensäure, CH 2 = CH.COOH, entsteht durchOxydation von Allylalkohol oder Acrole'in, sowie durch Erhitzenvon ß- Chlorpropionsäure mit alkoholischem Kali. Sie ist eineder Essigsäure ähnlich riechende, mit Wasser mischbare Säure,die bei 10° schmilzt und bei 141° siedet. Bei längerer Auf-bewahrung geht sie in ein festes Polymeres über.
Crotonsäuren, C 4 H C 0 2 , sind in drei Isomeren bekannt:
1. Crotoiisäure, a- Crotonsäure, gewöhnliche Crotonsäure,
H/°"
-cC
COOH
\H
schmilzt bei 72° und siedet bei 180°. Sie. ent-
steht beispielsweise durch Oxydation des Crotonaldehyds unddurch Destillation von /S-Oxybuttersäure.
TT V POOH
2. Isocrotonsäure, ß- Crotonsäure, ^„^,0 = 0^ , schmilzt bei15° und siedet unter 23 mm bei 75°. Sie entsteht aus a- oder/S-Chlorisocrotonsüure mit Natriumamalgam. Crotonsäure und Iso-crotonsäure stehen zu einander in demselben Isomerieverhältniswie Fumarsäure und Maleinsäure (S. 275).
3. Methacrylsäure, CH 2 = C(^q^ h , bildet leicht in Wasser lösliche,bei 16° schmelzende und bei 160,5° siedende Prismen. Sie kommtim Römischen Chamillenöl vor.
Angelicasäure, ni ?)C = CCn2° H > schmilzt bei 45° und siedetbei 185°. Sie findet sich im Rom. Chamillenöl als Ester, fernerIn der Angelica- und Sumbulwurzel. Die damit stereoisomere