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Oelsäurereihe.

Doppelbindung zur Carboxylgruppe hin — statt. Durch vor-sichtige Oxydation mit Kaliumpermanganat lassen sich an derDoppelbindung zwei Hydroxyle anlagern; so liefert die Oel-säure dabei Dioxystearinsäure.

Säuren der Oelsäurereihe finden sich in der Natur, nament-lich als Glyceride in den Fetten. Synthetisch kann man siefolgendermassen erhalten:

1. Durch Oxydation der ungesättigten Alkohole oderAldehyde:

+ 20 =

CH 2 = CH.CH ä OHAllylalkohol

CH 2 =CH.CHOAcrole'in

HoO

CH 2 =CH.COOH

Acrylsäure.

0

Acrylsäure.

2. Aus den Monohalogenfettsäuren durch Erwärmen mitalkoholischem Kali:

CH 2 Cl.CH 2 .COOH + KOH = KCl + H 2 0 + CH 2 = CH.COOH/?-Chlorpropionsäure Acrylsäure.

3. Aus den Säuren der Milchsäurereihe durch Abspaltung

von Wasser:

CH 3 .CH(OH).CH 2 .COOH = H 2 0 + CH 3 .CH = CH.COOHß-Oxy buttersäure Crotonsäure.

4. Durch Verseifung der Cyanide ungesättigter Alkohol-radikale:

+ KCN = KJ +

CH 2 = GH. CH 2 JAllyljodid

CH 3 .CH = CH.CN

Crotonsäurenitril

CH,.CH;

2H 2 0 = NH S

:CH.CN

Crotonsäurenitril.

CH 8 .CH = CH.COOH

Crotonsäure.

Die Bildung des Crotonsäurenitrils aus Allyljodid erfolgtunter Umlagerung.

Säuren der Oelsäurereihe, C n H2n—2O2.

Acrylsäure . . .a-Crotonsäure .

Isoerotonsäure

Methacrylsäure .

Angelicasäure . .

Tiglinsäure

■c

CH 2

CllHII

Cll;,/

CH,

1K

H/ G

CH.COOH

_„/Cooii

„/COOH~ C nH

/<;ii :!sCOOHCOOH

COOH

e=c

= c

.cii.

Schmelzpunkt Siedepunkt

10°

141°

72°

180°

15"

75° (23 mm)

16°

lß0,5°

45°

185°

. 64,5°

198°