Malonsäureäthvlester.

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/COOC 2 H 5Malonsäureäthylester, CH 2

"-COOCjjHs

Das aus 50 T. Monochloressigsäure, 100 T. Wasser, 45 T.Natriumbicarbonat und 40 T. Cyankaliuin nach S. 169 erhalteneEeaktionsprodukt verdampft man zur Trockne, übergiesst denzerriebenen Trockenrückstand in einem Kolben mit zwei Drittelseines Gewichts an absolutem Alkohol, sättigt die Mischungunter Erwärmen auf dem Wasserbade mit trockenem Chlor-wasserstoff, giesst die Masse nach dem Erkalten in Eiswasserund schüttelt mit Aether aus. Die ätherische Lösung wird mitwenig Wasser gewaschen und mit Chlorcalcium getrocknet.Dann destilliert man den Aether ab und fraktioniert denRückstand.

Malonsäureäthylester ist eine schwach aromatisch riechendeFlüssigkeit, die bei 198° siedet und das spez. Gewicht 1,068 bei18° besitzt. In der CH 2 -Gruppe des Malonsäureesters kann derWasserstoff, ähnlieh wie beim Acotessigester, durch Metall, z. B.Na ersetzt werden. Die entstehenden Natriummalonsäureestergestatten, durch Einwirkung von Jodalkyl alkylierte Malon-säureestor darzustellen, die aus denselben dargestellten zwei-basischen Säuren spalten beim Erhitzen C0 2 ab und liefernalkylierte Essigsäuren (S. 161 u. 162).

/COOC 2 H 5CHNa^COOC 2 H 5Natriummalonsäureester

+ C 2 H 5 J = NaJ +

• COOC 2 H,

CNa(C 8 H 6 ) + CHg.T^COOCjHj

Natriumäthylmalonsäureester

NaJ

/COOC 2 H 5CH(C,Ha)

^COOC,H 5

Aethylmalonsäureester.

/COOC 2 H 5+ C(CH 3 )(C a H 6 )^COOC 2 H 5

Methyläthyl inalonsäuroester.

/COOH

C(CH 3 >(C 2 H 5 ) =^COOH

CO,

C 2 H 5+ HC.CH 3

HC(COOC 2 H 5 ).

COOH

Methyläthylessigsäure.

Mit Jod liefert Natriummalonsäureester Aethantetracarbonsäureesterund Aethylentetracarbonsäureester:

2J = 2 NaJ +

HÖ(COOCgH 5 ) 2

Aethantetracarbonsäureester.

C(COOC 2 H 5 ) 2

4.1 = 4 NaJ +

C(COOC 2 H 5 l,Aethylentetracarbonsäureester.

Methyläthylmalonsäure

2HCNa(COOC 2 H 5 ) 2 +Natriummalonsäureester

2CNa 2 (COOC 2 H r> ) 2 +Dinatriummalonsäureester