Imidoäther, Amidine.

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Phosphorpentachlorid fülirt die Säureamide in Amidchloride über:CH 3 CONH 2 + rCl 5 = POClg + CH 3 CC1 2 NH 2Acetamid Acetamidchlorid.

Die Amidchloride spalten leicht Salzsäure ab und gehen in Imidchlorideund weiterhin in Nitrile über:

CH 3 CC1 2 NH 2 = HCl -f CH 8 .</ßj H ; CH 3 CC1 2 NH 2 = 2HC1 + CH 3 CNAcetamidchlorid Acetimidchlorid Acetamidchlorid Acetonitril.

Durch Einwirkung von Chlorwasserstoff auf eine abgekühlte ätherischeLösung molekularer Mengen eines Nitrils und eines Alkohols entstehen salz-saure Salze der Imidoäther:

CH S CN + C 2 H 5 .OH + HCl = CH 3 C^^^ 1

Acetonitril Salzs. Acetimidoäther.

/NT1TTP1Salzsaurer Formimidoäther, HC^~ n „ , aus Blausäure, Alkohol und

xUU 2 rl s

Salzsäure, zerfällt mit Alkohol in Orthoameisensäureester und Salmiak.

Behandelt man die Imidoäther mit Ammoniak, so liefern sie Amidine:

CH <Sc 2 H!f + ™b = °A°H + OH^J=HOI

Salzs. Acetimidoäther Salzs. Acetamidin.

Amidine entstehen ferner durch Einwirkung von Ammoniak aiif die

amidchloride: ^NH + ^ = CH,C^HC1

Acetimidchlorid Salzs. Acetamidin.

Phosphorpentasulfid wandelt die Säureamide in Thiamide um:

+ P 2 S

2^5

p 2 o 5 +

5CH 3 CSNH 2Thiacetamid.

5CH 3 .CONH 2Acetamid

Diese entstehen auch durch Addition von Schwefelwasserstoff an die Nitrile:CH 3 CN + H 2 S = CH 8 CSNH SAcetonitril Thiacetamid.

In den zwei- und mehrbasisclien Säuren kann der Ersatz der■Hydroxyle in den Carboxylen ganz, oder nur teilweise erfolgen,ha ersteren Falle entstehen Säureamide, in letzterem Aminsäuren:

COOH

ICOOH

Oxalsäure

CHs.COOHICH 2 .COOH

Bernsteinsäure

CO.NH,

ICOOH

OxaminsäureCH 2 .CONH 2

CH 2 .COOH

Succinaminsäure

CONH 2

ICONHj

Oxamid.CHg.CONHg

CH 2 .CONH 2

Succinamid.

N. Aethersäuren und Ester.

Wie bei der Salzbildung die typischen Wasserstoffatomeder Säuren durch Metalle ersetzt werden, so lassen sich die-selben aucli durch Alkoholradikale substituieren. Dadurch ent-stehen von einbasischen Säuren neutrale zusammengesetzte Aether