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Kurzgefasstes Lehrbuch der Chemie : für Mediziner und Pharmazeuten ; organischer Teil
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Acetondicarbonsäure.

weisser Niederschlag- aus, welcher sich beim Abkühlen in einem ver-schlossenen Gefässe innerhalb drei Stunden vollständig wieder löst(Identität).

Eine Mischung- aus 1 gr Citronensäure und 10 cc Schwefelsäure,welche in einem mit Schwefelsäure gereinigtem Mörser bereitet wordenist, darf sich höchstens gelb, nicht aber braun färben, wenn sie ineinem Probierrohre eine Stunde lang- im Wasserbade erwärmt wird(Weinsäure).

Die wässerige Lösung- (1 = 10) ist mit Baryumnitrat- und mitAmmoniumoxalatlösung- auf Schwefelsäure und auf Calciumsalze zuprüfen. Zur Prüfung auf Blei wird die mit Ammoniak bis zur schwachsauren Reaktion abgestumpfte Lösung von 5 gr Citronensäure in 10 ccWasser mit Schwefelwasserstoffwasser geprüft. 0,5 gr Citronensäuresollen nach dem Verbrennen einen wägbaren Rückstand nicht hinter-lassen.

Bei 175° zerfällt die Citronensäure in Wasser und Aconit-säure:

(H,.COOH

CH.COOH

SCOOH

= H 2 0

+

C-COOH

CH 2 .COOH

CH 2 .COOH

Citronensäure

Aconitsäure.

Bei höherer Temperatur spaltet sich die Aconitsäure in Wasser

CH.COOH

II ,

und ihre Anhydridsäure, C.CO , welche in Kohlendioxyd und

I ^O

CH 2 .CO--

Itaconsäureanhydrid zerfällt, das sich teilweise in Citraconsäure-

anhydrid umwandelt:

CH.COOH CH« CH

-C0 2 ||

c.co -* c.co * C.CO

I )0 )0 )0

CH 2 .CO CH 2 .CO CH 2 .CO

Aconitanhydridsäure Itaconsäureanhydrid Citraconsäureanhydrid.

Ein anderer Teil der Citronensäure geht bei dieser Reak-tion unter Verlust von Wasser und Kohlenoxyd in Aceton-dicarbonsäure über, die sofort weiter in Kohlendioxyd undAceton spaltet:

CH 2 .COOH

|v,COOH :

CH 2 .COOH

Citronensäure

H 2 0 + CO +

CH 2 .COOHCO

CH 2 .COOH

Acetondicarbonsäure.