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Citronensäure.

CHj.COOH

OHCitronensäure, Oxytricarballylsäure, CroQu + H 2 0.

CH 2 .COOHMolekulargewicht = 210,1.

Geschichtliches. Die Verschiedenheit der Citronensäure von derWeinsäure fand 1776 RettiuS. Scheele erhielt 1784 die Säure aus Citronen-saft in krystallisiertem Zustande, als dreibasisch erkannte sie Liebig 1838.Die Bildung der Citronensäure durch Citromyeesgährung- fand Wehmei'1893 auf.

Citronensäure findet sich teils frei, teils an Kalium undCalcium gebunden, häufig von Weinsäure und Aepfelsäure be-gleitet, in zahlreichen saueren Früchten, besonders in den un-reifen Citronen, Johannisbeeren, Preisseibeeren, Kirschen, aberauch in anderen Pflanzenteilen, wie in den Kartoffeln, denRunkelrüben, der Rinde der Rosskastanie vor. Interessant istihr Vorkommen in der Kuhmilch.

Synthetisch lässt sich die Citronensäure aus dem Glycerin,sowie aus dem Acetessigester erhalten:

1. CH 2 .OH CH 2 C1

2HCl I

CH.OH

I

CH 2 .OHGlycerin

— CH.OH

I

CH 3 C1ec-Dichlorhydrin

CH 2 C1 CH.,C1

O | HCN

—> (in---- y r svtl

HCl

CH 2 C1/OH

0

sCOOH

CHjCI

/!-Dichlor-aceton

CH 2 C1 CHjCl

Dichloraceton- DichJoroxyieo-

cyanhydrin buttersäure

CHj.CN CH 2 .COOIl

2KCN " , HCl

,011sCOOH

„OH'sCOOH

CH 2 .CN CHgCOOfl

DicyanoNyiso buttersäure Citronensäure.

2. CH,

CO

Cl

CH.C1

[CO

KCN

CH 2 CN

HC]

CO —

CH ä .COOH

ICO

CH 2 . COOC 2 H 5 CH 2 . COQC,H 4

Acetessigester j'-Chloracet-essigester

CHj.COOC»H 8 CH 2 .COOH

y-Cyanacet- Acetondicarbon-essigester säure

CH 2 .COOH5£* I.OH HC1

C

CH 2 .COOHOH

.CN

C

.COOH

CH 2 .COOH

Acetondiearbonsäure-cyanhydrin

CH 2 .COOHCitronen-säure.

Citronensäure entsteht durch die Citronensäuregährung d eSTraubenzuckers, wenn man in einer Lösung desselben bei Sauer-